N-methyl-N-<3-(2-naphthyl)propyl>-N-phenylamine | 62171-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-N-<3-(2-naphthyl)propyl>-N-phenylamine
• 英文别名: 2-Naphthalenepropanamine, N-methyl-N-phenyl-；N-methyl-N-(3-naphthalen-2-ylpropyl)aniline
• CAS: 62171-77-1
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: OAVITCPNLZTQND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 2-乙烯基萘 、 N-甲基苯胺 在 氢气 、 C₃₀H₃₄N₄*BF₄^(1-)*Rh⁽¹⁺⁾*C₈H₁₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以84 %的产率得到N-methyl-N-<3-(2-naphthyl)propyl>-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  配位组装使烯烃的高选择性催化氢氨甲基化成为可能

  摘要：

  烯烃的加氢氨甲基化 (HAM) 是生产胺类最有前途和最实用的方法之一，但控制线性和支化产物之间的选择性仍然具有挑战性。在此，发现一系列通过配位组装制备的固体主链 NHC-铑 ( I ) 聚合物是烯烃 HAM 中的高效单中心催化剂。观察到生产率（高达 98% 的收率）和线性选择性（高达 99:1）的显着提高，这主要是由于固体催化剂的扩展配位组装结构所施加的限制。除了广泛的底物范围外，创纪录的营业额为 2.1 × 10 5实现了，固体催化剂可以重复使用18次以上，活性和选择性没有明显损失。该协议对敏感官能团具有很高的容忍度，其实用性体现在直接从烯丙醇或杂环胺合成几种领先的药物，无需任何保护或脱保护操作，规模可达一克。

  DOI：

  10.1039/d2gc04195b

文献信息

• One-pot synthesis of secondary and tertiary naphthylpropylamines by rhodium(I)-catalysed carbonylative hydroaminomethylation
  作者：Thorsten Rische、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00414-7

  日期：1999.6

  Secondary and tertiary naphthylpropylamines are prepared in high yields by the reaction of 2-vinylnaphthalene, primary or secondary amines, carbon monoxide and hydrogen in presence of [Rh(cod)Cl]2 as catalyst via a one-pot hydroformylation - amine condensation - reduction sequence.

  仲和叔萘丙胺是通过2-乙烯基萘，伯或仲胺，一氧化碳和氢气在[Rh（cod）Cl] 2作为催化剂存在下通过一锅加氢甲酰化反应-胺缩合-还原反应高产率制备的顺序。