S-(2,4-dimethylphenyl) O,O-dimethyl thiophosphate | 1616795-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2,4-dimethylphenyl) O,O-dimethyl thiophosphate
• 英文别名: O,O-dimethyl S-(2,4-dimethylphenyl)phosphorothioate；dimethyl (2,4-dimethylphenylthio)phosphonate；1-Dimethoxyphosphorylsulfanyl-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 1616795-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃PS
• 分子量: 246.267
• InChiKey: OFUACYMFQREYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯磺酰氯 、 亚磷酸二甲酯 在 copper diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到S-(2,4-dimethylphenyl) O,O-dimethyl thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原偶联导致S-芳基硫代磷酸酯。

  摘要：

  已经开发出用于铜催化的芳基磺酰氯与H-膦酸酯的还原性交叉偶联的有效方案。对于20个实施例，以高达86％的收率提供了各种S-芳基硫代磷酸酯。该协议的特点是高效，宽泛的官能团耐受性，可商购的芳基磺酰氯作为起始原料和无碱条件。

  DOI：

  10.1039/c4cc02693d

文献信息

• 一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN104292255B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明公开了一种S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，包括下列步骤：1）将铜催化剂、芳基磺酰氯、亚磷酸酯加入有机溶剂中，在60～150℃条件下反应12～24h后，冷却至室温，得反应液；2）将所得反应液浓缩、分离纯化，即得。本发明的S-芳基硫代磷酸酯的制备方法，采用一锅煮的方法，以铜为催化剂，经济易得的芳基磺酰氯和亚磷酸酯为原料，在空气中无需加碱，直接发生偶联反应生成相应的S-芳基硫代磷酸酯；合成体系适用范围较广，兼容烷氧基、烷基、卤素、酰氧基等多种基团；本发明的制备方法工艺简单，操作方便，反应条件温和，底物范围广，具有较高的产率，适合推广应用。
• DCDMH-promoted synthesis of thiophosphates by coupling of H-phosphonates with thiols
  作者：Xiaojing Bi、Junchen Li、Fanhua Meng、Hongmei Wang、Junhua Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.020

  日期：2016.2

  DCDMH-mediated phosphorylation of versatile thiols with H-phosphonates for the preparation of synthetically and biologically important thiophosphates was demonstrated. Without metal catalysts and other additives, phosphorylation occurred to give the desired products with good to excellent yields within 10 min at ambient temperature in the air. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.