methyl 2-[N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-methylanilino]-3-oxobutanoate | 413608-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-methylanilino]-3-oxobutanoate
• CAS: 413608-61-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅S
• 分子量: 389.472
• InChiKey: BPHYACHUGWPHCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-methylanilino]-3-oxobutanoate 在 Amberlyst (R) 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51%的产率得到methyl 3,7-dimethyl-1-(2-phenylsulfonylethyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles

  摘要：

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。

  DOI：

  10.1039/b202666j
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 methyl 2-[N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-2-methylanilino]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  N–H Insertion reactions of rhodium carbenoids. Part 3.1 The development of a modified Bischler indole synthesis and a new protecting-group strategy for indoles

  摘要：

  一种改进的Bischler吲哚合成方法已被开发，其中关键步骤是铑卡宾中间体从α-重氮-β-酮酯与苯胺的N-H插入反应。因此，N-甲基苯胺1与重氮酮酯2在二铑(II)醋酸盐存在下反应生成(N-芳氨基)酮3，使用三氟化硼-乙酸乙酯或酸性离子交换树脂进行环化反应得到吲哚4。为了将这种方法扩展到N-未取代的吲哚的合成，开发了一种新的吲哚保护基团策略。在此过程中，苯胺与α,β-不饱和酯或砜反应生成共轭加成产物6和9，其环化反应生成吲哚8和11。N-(2-乙氧羰基乙基)- 和 -(2-砜乙基)- 保护基团通过用碱处理从吲哚8和11中容易地去除。

  DOI：

  10.1039/b202666j

文献信息

• A new protecting-group strategy for indoles
  作者：Katherine E Bashford、Anthony L Cooper、Peter D Kane、Christopher J Moody

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02047-0

  日期：2002.1

  The 2-phenylsulfonylethyl group is a useful alkyl protecting group for nitrogen during indole synthesis; it is readily removed from the indole nitrogen under basic conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.