(E)-(3-(2-naphthyl)allyl)trimethylsilane | 623582-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(3-(2-naphthyl)allyl)trimethylsilane
• 英文别名: (E)-trimethyl(3-(naphthalen-2-yl)allyl)silane；2-[(1E)-3-(trimethylsilyl)-1-propen-1-yl]naphthalene；trimethyl-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]silane
• CAS: 623582-16-1
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: GXHBNKYOSKPBJY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(2-naphthyl)allyl)trimethylsilane 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(2-(naphthalen-1-yl)vinyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基化和烯基(苯基)碘鎓盐的烯氧基化

  摘要：

   利益冲突 作者声明不存在竞争的经济利益。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400259
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 iron(II) acetylacetonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-(3-(2-naphthyl)allyl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体定向铁催化碳（sp 2）-碳（sp 3）与烷基锂和烯基碘化物的交叉偶联

  摘要：

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00394

文献信息

• Nickel catalyzed dealkoxylative C_sp2–C_sp3 cross coupling reactions – stereospecific synthesis of allylsilanes from enol ethers
  作者：Lin Guo、Matthias Leiendecker、Chien-Chi Hsiao、Christoph Baumann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c4cc08187k

  日期：——

  The application of cyclic and acyclic enol ethers as electrophiles in cross coupling reactions offers new possibilities for the preparation of functional compounds.

  环状和非环状烯醇醚作为亲电试剂在交叉偶联反应中的应用为功能化合物的制备提供了新的可能性。
• Electrophilic Difluoro(phenylthio)methylation: Generation, Stability, and Reactivity of α-Fluorocarbocations
  作者：Nolan M. Betterley、Panida Surawatanawong、Samran Prabpai、Palangpon Kongsaeree、Chutima Kuhakarn、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1021/ol402631t

  日期：2013.11.15

  Electrophilic difluoro(phenylthio)methylation of allylsilanes has been achieved using bromodifluoro(phenylthio)methane (PhSCF2Br) and silver hexafluoroantimonate (AgSbF6). The structural assignment and observation of alpha-fluorocarbocation were substantiated by NMR and theoretical calculations. Detailed mechanistic and electronic studies have provided a fundamental understanding of the reactivity and stability of the difluoro(phenylthio)methylium cation (PhSCF2+).
• Nickel-Catalyzed Olefination of Unactivated Aliphatic Dithioacetals
  作者：Li-Fu Huang、Chih-Hao Huang、Baldur Stulgies、Armin de Meijere、Tien-Yau Luh

  DOI：10.1021/ol035802o

  日期：2003.11.1

  Olefination of aliphatic dithioacetals with Grignard reagents is catalyzed by Ni(acac)(2) in the presence of an appropriate trialkylphosphine ligand.
• Asymmetric, <i>anti</i>-Selective Scandium-Catalyzed Sakurai Additions to Glyoxyamide. Applications to the Syntheses of <i>N</i>-Boc <scp>d</scp>-Alloisoleucine and <scp>d</scp>-Isoleucine
  作者：David A. Evans、Yimon Aye、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/ol0604771

  日期：2006.5.1

  An enantio- and diastereoselective Sakurai-Hosomi reaction, catalyzed by chiral scandium pyridyl-bis(oxazoline) (pybox) complexes, has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted allylsilanes are effective coupling partners with N-phenylglyoxamide. Applications of this reaction to the asymmetric syntheses of N-BOC D-alloisoleucine and D-isoleucine are described.
• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。