(1'R,3S,3aS,7aR)-3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one | 795308-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'R,3S,3aS,7aR)-3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: (3S,3aS,7aR)-3-[(1R)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-iodoethyl]-7a-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-6,7-dihydro-3aH-2-benzofuran-1-one
• CAS: 795308-14-4
• 化学式: C₂₂H₂₇IO₆
• 分子量: 514.357
• InChiKey: NETLYDHHHLLKAS-RPHTVSPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3S,3aS,7aR)-3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'R,3S,4S,5R,3aS,7aR)-3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-1-oxooctahydro-2-benzofuran-4,5-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-2-But-3-enyl-3-[(E)-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-propenyl]-6-[1,3]dioxolan-2-yl-2-(4-methoxy-benzyloxy)-4-methyl-hex-4-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'R,3S,3aS,7aR)-3-[2'-(1",3"-dioxolan-2"-yl)-1'-iodoethyl]-7a-[(4-methoxybenzyl)oxy]-3-methyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-烟曲霉醇的立体选择性形式合成

  摘要：

  描述了烟曲霉醇的新形式合成，烟曲霉醇是抗血管生成倍半萜烟曲霉的直接前体。该合成的主要特征是立体选择性 Claisen-Ireland 重排、闭环复分解、化学和立体选择性二羟基化以及 Julia-Kocienski 烯化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400262