4-(7-fluoro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-methylenebutanenitrile | 1311403-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(7-fluoro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-methylenebutanenitrile
• 英文别名: 4-(7-Fluoro-2-oxochromen-4-yl)-2-methylidenebutanenitrile
• CAS: 1311403-69-6
• 化学式: C₁₄H₁₀FNO₂
• 分子量: 243.237
• InChiKey: BLFLUCBRLQFSOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Cyanoprop-2-enyl 7-fluoro-4-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(7-fluoro-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-2-methylenebutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  香豆素的迁移脱羧偶联：合成和机理方面

  摘要：

  进展：烯丙基 4-甲基-3-羧基香豆素的脱羧偶联提供了甲基 γ-烯丙基化的产物，而不是典型的区域特异性 α-烯丙基化。机理研究表明，分子内质子从 4-甲基转移到 3-羧酸酯可以实现远程甲基的烯丙基化。所得的 4-丁烯基-3-羧基香豆素经过 Pd 0催化脱羧，得到观察到的产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100765