ethyl 6-chloro-3-(4-fluorophenylamino)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate | 933466-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 6-chloro-3-(4-fluorophenylamino)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-chloro-3-(4-fluoroanilino)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate；ethyl 6-chloro-3-(4-fluoroanilino)-1,1-dioxo-1λ6,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate
• CAS: 933466-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClFN₂O₄S₂
• 分子量: 414.866
• InChiKey: AJESOOYRUPOQLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-3-(4-fluorophenylamino)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate 、 5-溴噻吩-2-磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 11.0h， 以65%的产率得到ethyl 6-chloro-3-[N-(4-fluorophenyl)-5-bromothiophene-2-sulfonamido]-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-（6-氯-1,1-二氧代-1,4,2-苯并噻唑嗪-3-基）芳基磺酰胺的合成，结构表征和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新的N-（6-氯-1,1-二氧杂-1,4,2-苯并噻唑嗪-3-基）芳基磺酰胺23-48作为潜在的抗癌药。筛选所有化合物对六种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。所选化合物23-27、30、31、33、35、38、42、45和46在美国国家癌症研究所进一步测试了其针对一组53-59种人类肿瘤细胞系的体外活性。化合物23-26、30、31、33、38、42、45和46在低微摩尔浓度（GI（50）= 0.03-4.9 microM）下针对一种或多种人类肿瘤细胞系显示50％的生长抑制活性（表3）。具有显着活性（GI（50）= 0.03 microM，TGI = 1.3 microM）且对黑色素瘤UACC-257细胞具有选择性的突出化合物为N-（6-氯-7-氰基-1,1-二氧代-1,4 ，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.052
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 6-chloro-3-(4-fluorophenylamino)-1,1-dioxo-1,4,2-benzodithiazine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型N-（6-氯-1,1-二氧代-1,4,2-苯并噻唑嗪-3-基）芳基磺酰胺的合成，结构表征和体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  已经合成了一系列新的N-（6-氯-1,1-二氧杂-1,4,2-苯并噻唑嗪-3-基）芳基磺酰胺23-48作为潜在的抗癌药。筛选所有化合物对六种人类肿瘤细胞系的细胞毒活性。所选化合物23-27、30、31、33、35、38、42、45和46在美国国家癌症研究所进一步测试了其针对一组53-59种人类肿瘤细胞系的体外活性。化合物23-26、30、31、33、38、42、45和46在低微摩尔浓度（GI（50）= 0.03-4.9 microM）下针对一种或多种人类肿瘤细胞系显示50％的生长抑制活性（表3）。具有显着活性（GI（50）= 0.03 microM，TGI = 1.3 microM）且对黑色素瘤UACC-257细胞具有选择性的突出化合物为N-（6-氯-7-氰基-1,1-二氧代-1,4 ，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.052

文献信息

• Synthesis of a new series of biologically interesting 6′-chloro-1′,1′-dioxospiro[4H-benzo[d][1,3,7]oxadiazocine-4,3′(2′H)-[1,4,2]benzodithiazine]-2,6(1H,5H)dione derivatives
  作者：Zdzisław Brzozowski、Beata Żołnowska、Jarosław Sławiński

  DOI：10.1007/s00706-013-1010-y

  日期：2013.9

  AbstractA series of 6′-chloro-1′,1′-dioxospiro[4H-benzo[d][1,3,7]oxadiazocine-4,3′(2′H)-[1,4,2]benzodithiazine]-2,6(1H,5H)dione derivatives have been synthesized from isatoic anhydride and 3-(R2-amino)-1,4,2-benzodithiazine 1,1-dioxides. Some synthetic limitations are discussed on the basis of quantum chemical calculations performed by use of the Hartree–Fock method. Graphical Abstract

  摘要一系列6'-氯-1'，1'-二氧代-螺〔4 ħ -苯并[ d ] [1,3,7] oxadiazocine-4,3'（2' ħ） - [1,4,2] benzodithiazine由等角酸酐和3-（R 2-氨基）-1,4,2-苯并噻二嗪1,1-二氧化物合成了] -2,6（1 H，5 H）二酮衍生物。在使用Hartree-Fock方法进行量子化学计算的基础上，讨论了一些合成限制。 图形概要