1-biphenyl-4-yl-3-morpholin-4-yl-propenone | 63472-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-biphenyl-4-yl-3-morpholin-4-yl-propenone
• 英文别名: 3-Morpholino-4'-phenyl-acrylophenon；(E)-3-morpholin-4-yl-1-(4-phenylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 63472-34-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: WSQHPTREFAGYOE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-morpholinopropan-1-one 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以16%的产率得到1-biphenyl-4-yl-3-morpholin-4-yl-propenone
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酮的光解和对烯胺的氧化性开环将立体选择性光环化为2-氨基环丙醇

  摘要：

  辐照β-氨基丙酮1导致形成2-氨基环丙醇2，该2氨基环丙醇2可以进行氧化性开环而生成烯胺酮3。α-苄基取代的1的环丙醇形成的区域选择性取决于光激发的苯甲酰基生色团与氨基之间的优选电荷转移相互作用。α-或β-取代的1的光环化是立体选择性地进行的。没有观察到与溶剂极性无关的1m的纯对映体的光消旋作用。在C（3）-或C（2）环原子上的芳基或烷基取代基可稳定环丙醇衍生物。形成3表明可能通过激发能量的局域性将区域选择性C（1）–C（2）开环为2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00459-6

文献信息

• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• Stereoselective photocyclization to 2-aminocyclopropanols by photolysis of β-aminoketones and oxidative ring opening to enaminones
  作者：Wilfried Weigel、Sabine Schiller、Hans-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00459-6

  日期：1997.6

  Irradiation of β-aminopropiophenones 1 leads to the formation of 2-aminocyclopropanols 2 which can undergo oxidative ring opening to give enaminones 3. The regioselectivity of cyclopropanol formation of the α-benzyl substituted 1 is determined by the preferred charge transfer interaction between the photoexcited benzoyl chromophore and the amino group. The photocyclizations of the α- or β-substituted

  辐照β-氨基丙酮1导致形成2-氨基环丙醇2，该2氨基环丙醇2可以进行氧化性开环而生成烯胺酮3。α-苄基取代的1的环丙醇形成的区域选择性取决于光激发的苯甲酰基生色团与氨基之间的优选电荷转移相互作用。α-或β-取代的1的光环化是立体选择性地进行的。没有观察到与溶剂极性无关的1m的纯对映体的光消旋作用。在C（3）-或C（2）环原子上的芳基或烷基取代基可稳定环丙醇衍生物。形成3表明可能通过激发能量的局域性将区域选择性C（1）–C（2）开环为2。