2-iodo-5-(1-propynyl)thiophene | 14744-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-iodo-5-(1-propynyl)thiophene
• 英文别名: 2-Iod-5-(1-propinyl)-thiophen；2-Iod-5-(1-propinyl)thiophen；2-Iodo-5-prop-1-ynylthiophene
• CAS: 14744-59-3
• 化学式: C₇H₅IS
• 分子量: 248.087
• InChiKey: POBXXIAJACDQDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-(1-propynyl)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-ethenyl-5'-(1-propynyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Stereodefined 2-Substituted 1-Silyl-1-stannylethenes: A New Synthesis of 5-Ethenyl-5′-(1-propynyl)-2,2′-bithiophene, a Naturally-Occurring Phototoxin)

  摘要：

  （E）-2-（5-三甲基-2-硫王基-2-核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-8），它可以通过从（Z）-1-双甲基苯基硅基-2-（核糖基）-1-三甲基-2-硫基乙二烯（缩写为（Z）-6）或从（E）-2-（核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-9）的特定立体选择性合成，并在高效两步合成中作为2-乙烯基 thiophene 的等效 d1'、d5 合成单元（编号为 20）发挥作用，从而合成天然产的光素 5-乙烯基-5' -（丙炔基）-双 thiophene 二聚体（编号为 10）。在合成第一阶段，这种（E）-8 粉末状物通过 Pd催化的交叉偶联反应与 2-碘-5-（丙炔基） thiophene（编号为 16）反应。步骤二，所得交叉偶联产物（E）-17 通过亲核去基团化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021778
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二碘噻吩 、 丙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以43%的产率得到2-iodo-5-(1-propynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of Stereodefined 2-Substituted 1-Silyl-1-stannylethenes: A New Synthesis of 5-Ethenyl-5′-(1-propynyl)-2,2′-bithiophene, a Naturally-Occurring Phototoxin)

  摘要：

  （E）-2-（5-三甲基-2-硫王基-2-核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-8），它可以通过从（Z）-1-双甲基苯基硅基-2-（核糖基）-1-三甲基-2-硫基乙二烯（缩写为（Z）-6）或从（E）-2-（核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-9）的特定立体选择性合成，并在高效两步合成中作为2-乙烯基 thiophene 的等效 d1'、d5 合成单元（编号为 20）发挥作用，从而合成天然产的光素 5-乙烯基-5' -（丙炔基）-双 thiophene 二聚体（编号为 10）。在合成第一阶段，这种（E）-8 粉末状物通过 Pd催化的交叉偶联反应与 2-碘-5-（丙炔基） thiophene（编号为 16）反应。步骤二，所得交叉偶联产物（E）-17 通过亲核去基团化反应。

  DOI：

  10.1080/00397919108021778

文献信息

• Synthetic Applications of Stereodefined 2-Substituted 1-Silyl-1-stannylethenes: A New Synthesis of 5-Ethenyl-5′-(1-propynyl)-2,2′-bithiophene, a Naturally-Occurring Phototoxin)
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Tommaso Messeri

  DOI：10.1080/00397919108021778

  日期：1991.9

  (E)-2-(5-Trimethylstannyl-2-thienyl)ethenyldimethylphenylsilane, (E)-8, which can be stereospecifically prepared from (Z)-1-dimethylphenylsilyl-2-(2-thienyl)-1-trimethylstannylethene, (Z)-6, or from (E)-2-(2-thienyl)ethenyldimethylphenylsilane, (E)-9, serves as an equivalent to the 2-ethenylthiophene d1', d5-synthon, 20, in an efficient two-step synthesis of 5-ethenyl-5'-(1-propynyl)-2,2'-bithiophene, 10, a naturally-occurring photoxin. In the first step of this synthesis compound (E)-8 undergoes a palladium-catalyzed cross-coupling reaction with 2-iodo-5-(1-propynyl)thiophene, 16, and in the second step the so obtained cross-coupling product, (E)-17, undergoes a protodesilylation reaction.

  （E）-2-（5-三甲基-2-硫王基-2-核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-8），它可以通过从（Z）-1-双甲基苯基硅基-2-（核糖基）-1-三甲基-2-硫基乙二烯（缩写为（Z）-6）或从（E）-2-（核糖基）乙烯基双甲基苯硅烷（缩写为（E）-9）的特定立体选择性合成，并在高效两步合成中作为2-乙烯基 thiophene 的等效 d1'、d5 合成单元（编号为 20）发挥作用，从而合成天然产的光素 5-乙烯基-5' -（丙炔基）-双 thiophene 二聚体（编号为 10）。在合成第一阶段，这种（E）-8 粉末状物通过 Pd催化的交叉偶联反应与 2-碘-5-（丙炔基） thiophene（编号为 16）反应。步骤二，所得交叉偶联产物（E）-17 通过亲核去基团化反应。