1-methyl-2-nitro-1-(6-bromo-1-oxido-2-pyridinyl)ethanol | 1563017-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-nitro-1-(6-bromo-1-oxido-2-pyridinyl)ethanol
• CAS: 1563017-85-5
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₄
• 分子量: 277.074
• InChiKey: VBOHFYBJWDLSKY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-chlorophenyl)(1-oxido-2-pyridinyl)methanol 在 草酰氯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 、 (3aR,3a'R,8aS,8a'S)-2,2'-(propane-2,2-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 1-methyl-2-nitro-1-(6-bromo-1-oxido-2-pyridinyl)ethanol 、 1-methyl-2-nitro-1-(6-bromo-1-oxido-2-pyridinyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Addition of Nitromethane to 2-Acylpyridine N-Oxides. Expanding the Generation of Quaternary Stereocenters with the Henry Reaction

  摘要：

  The direct asymmetric Henry reaction with prochiral ketones, leading to tertiary nitroaldols, is an elusive reaction so far limited to a reduced number of reactive substrates such as trifluoromethyl ketones or alpha-keto carbonyl compounds. Expanding the scope of this important reaction, the direct asymmetric addition of nitromethane to 2-acylpyridine N-oxides catalyzed by a BOX-Cu(II) complex to give the corresponding pyridine-derived tertiary nitroaldols having a quaternary stereogenic center with variable yields and good enantioselectivity, is described.

  DOI：

  10.1021/ol500082d