2-vinylnaphthalene-d₃ | 1240045-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-vinylnaphthalene-d₃
• 英文别名: 2-(vinyl-d₃)naphthalene；2-(1,2,2-Trideuterioethenyl)naphthalene；2-(1,2,2-trideuterioethenyl)naphthalene
• CAS: 1240045-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 157.188
• InChiKey: KXYAVSFOJVUIHT-FUDHJZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N,N-四乙基丙二酰胺 、 2-vinylnaphthalene-d₃ 在 [Ir(cod)₂]SbF₆ 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 作用下， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的简单烯烃与丙二酰胺和丙二酸酯的分支选择性加氢烷基化反应

  摘要：

  我们报道了在中性反应条件下，铱催化的简单烯烃如脂肪族烯烃和芳香族烯烃与丙二酰胺和丙二酸酯的支链选择性加氢烷基化反应。各种带有溴、氯、酯、2-噻吩基羧酸酯、甲硅烷基和邻苯二甲酰亚胺基团的脂肪族烯烃和芳香族烯烃都被发现适用于这种加氢烷基化反应。该方法与Krapcho脱烷氧基羰基化相结合，实现了β-酰胺酯和丙二酸酯一锅法合成β-取代酰胺和酯。衍生自丙二酰胺的加氢烷基化产物适合进一步转化。微调的反应条件实现了使用相同试剂将加氢烷基化产物选择性转化为 1,3-二胺或单酰胺。氘标记实验和动力学同位素效应的测量表明，催化循环涉及可逆步骤，C-H 键的裂解不是决速步骤。密度泛函理论计算提供了对反应机制的深入了解，其中碳化步骤之后是 C-H 还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02599
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 [(1,5-cyclooctadiene)(OH)iridium(I)]2 、 N-(methylsulfonyl)benzamide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-vinylnaphthalene-d₃
  参考文献：
  名称：

  铱配合物催化的D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换

  摘要：

  由羟基铱配合物和N-甲磺酰基苯甲酰胺就地生成的铱催化剂促进了烯烃与D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01721

文献信息

• Hydrogen/Deuterium Exchange Reactions of Olefins with Deuterium Oxide Mediated by the Carbonylchlorohydrido- tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) Complex
  作者：Sunny Kai San Tse、Peng Xue、Zhenyang Lin、Guochen Jia

  DOI：10.1002/adsc.201000037

  日期：——

  properties of several ruthenium, osmium and rhodium hydride complexes for hydrogen/deuterium (H/D) exchange between olefins and deuterium oxide (D2O) were investigated. The most effective catalytic precursor was found to be the carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) complex. Through H/D exchange between metal hydride and D2O, and reversible olefin insertion into an RuH(D) bond, protons

  研究了几种钌，和铑氢化物配合物对烯烃与氧化氘（D 2 O）之间的氢/氘（H / D）交换的催化性能。发现最有效的催化前体是羰基氯氢化三（三苯基膦）钌（II）络合物。通过金属氢化物和D 2 O之间的H / D交换，以及可逆的烯烃插入RuH（D）键，连接到烯烃碳和烯烃烷基链上的质子都可以与D 2 O进行H / D交换。催化反应可用于同时降解端烯烃和内烯烃，例如苯乙烯，和环辛烯。
• Zinc salt-catalyzed reduction of α-aryl imino esters, diketones and phenylacetylenes with water as hydrogen source
  作者：Guoli Shen、Haojie Liu、Jingchao Chen、Zhenxiu He、Yongyun Zhou、Lin Wang、Yang Luo、Zhimin Su、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1ob00155h

  日期：——

  The zinc salt-catalyzed reduction of α-aryl imino esters, diketones and phenylacetylenes with water as hydrogen source and zinc as reductant was successfully conducted. The presented method provides a low-cost, environmentally friendly and practical preparation of α-aryl amino esters, α-hydroxyketones and phenylethylenes. By using D2O as deuterium source, the corresponding products were obtained in

  以水为氢源，锌为还原剂，锌盐催化还原α-芳基亚氨基酯、二酮和苯乙炔。所提出的方法提供了一种低成本、环保和实用的α-芳基氨基酯、α-羟基酮和苯乙烯的制备方法。以D 2 O为氘源，以优异的氘掺入率高效制得相应产物，为获得有价值的氘标记化合物提供了一种廉价且安全的工具。
• Selective H/D Exchange at Vinyl and Methylidene Groups with D₂O Catalyzed by an Iridium Complex
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01721

  日期：2016.8.5

  Selective H/D exchange at vinyl and methylidene groups of alkenes with D2O was promoted by an iridium catalyst generated in situ from a hydroxoiridium complex and N-mesylbenzamide.

  由羟基铱配合物和N-甲磺酰基苯甲酰胺就地生成的铱催化剂促进了烯烃与D 2 O在乙烯基和亚甲基上的选择性H / D交换。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective CH Alkylation of Ferrocenes with Alkenes Using Chiral Diene Ligands
  作者：Takanori Shibata、Tsubasa Shizuno

  DOI：10.1002/anie.201402518

  日期：2014.5.19

  The first catalytic and enantioselective CH alkylation of ferrocene derivatives with various alkenes was achieved. A cationic iridium complex, having a chiral diene ligand, and an isoquinolyl moiety as a directing group are essential for regioselective and enantioselective CH bond activation.

  实现了二茂铁衍生物与各种烯烃的第一次催化和对映选择性CH烷基化。具有手性二烯配体和异喹啉基部分作为导向基团的阳离子铱络合物对于区域选择性和对映选择性CH键活化至关重要。
• Metallic reductant-free synthesis of α-substituted propionic acid derivatives through hydrocarboxylation of alkenes with a formate salt
  作者：Jun Takaya、Ko Miyama、Chuan Zhu、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1039/c7cc01377a

  日期：——

  Newly designed PGeP-palladium complex-catalyzed hydrocarboxylation of alkenes with a formate salt.

  新设计的PGeP-钯络合物催化甲酸盐与烯烃的加氢羧化反应。