ethyl (E,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-enoate | 126393-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-enoate
• CAS: 126393-90-6
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇
• 分子量: 554.724
• InChiKey: AKVNATLYSKHQPB-XHIXJUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到(2E,6S)-<(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-(4-methoxybenzyloxy)-6-methyltetrahydropyran-2-yl>-6-(4-methoxybenzyloxy)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]pentane-1,4-diol 在 盐酸 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 ethyl (E,6S)-6-[(2R,5R,6S)-5-ethyl-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methyloxan-2-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled total synthesis of the polyether antibiotic salinomicin. II. Synthesis of right (C18-C30) segments from D-glucose, D-mannitol, and ethyl L-lactate.

  摘要：

  (S)-4[(2R, 5R, 6S)-5-乙基-5-羟基-6-甲基四氢呋喃-2-基]戊酸内酯（5），是沙利霉素（1）的碱性降解产物，能够从D-甘露醇和乙基L-乳酸中以完全立体选择性合成。随后，将化合物5转化为（3R，4S，7S）-7-[(2R，5R，6S)]-5-乙基-5-甲氧基甲氧基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-4,7-双甲氧基甲氧基-3-（四氢呋喃-2-氧基）辛-1-炔（3），这是1的C18-C30片段，通过Sharpless不对称环氧化反应获得。另一个C18-C30片段（R）-3-[2RS，5S]-5-[(2R，5R，6S)-5-苄氧基-5-乙基-6-甲基四氢呋喃-2-基]-2-甲氧基-5-甲基四氢呋喃-2-基]-3-(4-甲氧基苄氧基)丙-1-炔（4），则通过将一个自D-葡萄糖出发制备的C19-C22片段与一个自D-甘露醇和乙基L-乳酸出发制备的C23-C30片段结合而更方便地合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1705

文献信息

• HORITA, KIYOSHI;NAGATO, SATOSHI;OIKAWA, YUJI;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1705-1716
  作者：HORITA, KIYOSHI、NAGATO, SATOSHI、OIKAWA, YUJI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——