ergosterol-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside) | 1354766-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ergosterol-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
• 英文别名: 2,3,4,6-tetrabenzoyl glucopyranosyl ergosterol
• CAS: 1354766-16-7
• 化学式: C₆₂H₇₀O₁₀
• 分子量: 975.232
• InChiKey: UJLJABQGWNLXMT-VDDRKKIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.61
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ergosterol-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside) 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到麦角甾醇葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ergosterol and 5,6-Dihydroergosterol Glycosides and Their Inhibitory Activities on Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production

  摘要：

  我们合成了几种糖基麦角固醇和5,6-二氢麦角固醇（DHE），并研究了它们对LPS处理后的RAW264.7巨噬细胞中一氧化氮（NO）产生和iNOS蛋白表达的影响。我们的结果显示，DHE衍生物对NO产生和iNOS蛋白表达的抑制效果比麦角固醇衍生物更强。特别是，DHE-Glc在浓度低于100μM时表现出最强的抑制活性且没有细胞毒性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.5.1339
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ergosterol-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient synthesis and antitumor activity of monosaccharide saponins mimicking components of Chinese folk medicineCordyceps sinensis

  摘要：

  Ergosterol 3-O-beta-D-glucopyranoside (1a) and ergosterol 3-O-beta-D-galactopyranoside (1b) were highly efficiently synthesized and evaluated for their inhibitory activities against two tumor cell lines. The structures of these compounds were extensively confirmed by H-1, C-13 NMR, IR, and HRMS. Compounds 1a and 1b exhibited interesting cytotoxic profiles. The antitumor activity of compound 1a was higher than that of 1b.

  DOI：

  10.1080/10286020.2012.670220