1,4-bis-(4'-azidophenylethynyl)benzene | 552299-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(4'-azidophenylethynyl)benzene
• CAS: 552299-26-0
• 化学式: C₂₂H₁₂N₆
• 分子量: 360.377
• InChiKey: LOBSIMVFZRHTKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(4'-azidophenylethynyl)benzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Limits of Delocalization in Through-Conjugated Dinitrenes:  Aromatization or Bond Formation?

  摘要：

  Dinitrenes 4 and 5 both can form quinonoidal structures by conjugative bond formation. However, ESR spectroscopy detects a thermally populated, excited-state, triplet quinonoidal structure only for 4, with a zero-field splitting of \D/hc\ = 0.0822 cm(-1), \E/hc\ congruent to 0.0 cm(-1). The tendency to maintain aromaticity in the additional ring of 5 favors a dinitrene structure (with one less formal x-bond) over a quinonoidal structure. The thermally populated quintet state of 5 has a zero-field splitting of \D/hc\ = 0.287 cm(-1), \E/hc\ less than or equal to 0.002 cm(-1).

  DOI：

  10.1021/ol034511c
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis-(4'-aminophenylethynyl)benzene 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.58h， 以82%的产率得到1,4-bis-(4'-azidophenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二级面对面 2-2' β-环糊精二聚体与荧光刚性间隔臂相连：一种基于环糊精的胆盐比率传感器

  摘要：

  报道了一系列β-环糊精（CD）二聚体的合成，其中两个大环单元通过不同长度和形状的刚性杆亚苯基-亚乙炔系链通过环糊精次级侧连接。该合成涉及用于构建系链和通过点击化学最终接枝 CD 单元的 Sonogashira 偶联反应。通过荧光光谱、等温滴定量热法和动态光散射研究了合成的 CD 二聚体在水性介质中的自聚集。刚性杆系绳环糊精二聚体在水溶液中形成 240 至 480 nm 的多分散纳米粒子，具体取决于系绳的形状，并显示出荧光。研究了CD二聚体对胆酸钠和脱氧胆酸钠的结合和荧光传感能力。因此，新合成的刚性杆系链环糊精二聚体被证明是非常灵敏的荧光化学传感器。因此，开发了一种新的基于环糊精的比率荧光探针，用于检测胆酸钠和脱氧胆酸钠等胆汁盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101598