2'-O-[1-(benzyloxy)ethyl]-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-3',,5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine | 356065-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-O-[1-(benzyloxy)ethyl]-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-3',,5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl N-[1-[(6aR,8R,9R,9aR)-9-(1-phenylmethoxyethoxy)-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]carbamate
• CAS: 356065-57-1
• 化学式: C₃₉H₅₆N₄O₁₁Si₂
• 分子量: 813.065
• InChiKey: LRGITGCLVNYVIZ-SWABXFNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  171.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-[1-(benzyloxy)ethyl]-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-3',,5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2'-O-[1-(benzyloxy)ethyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}cytidine 3'-(hydrogen butanedioate)
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVIII 部分，缩醛作为寡核糖核苷酸合成的新 2'-O-保护功能：单体构建单元和寡核糖核苷酸的合成

  摘要：

  为了通过 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 亚磷酰胺方法有效合成寡核糖核苷酸，研究了 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]缩醛 56-67。然而，对 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)核糖核苷 3'-亚磷酰胺 56 – 59 的研究仅给出了合理的结果。由于缩醛和​​二甲氧基三苯甲基官能团的酸稳定性太接近而无法保证高选择性，因此获得的寡核糖核苷酸显示出一些杂质。新的酸不稳定保护的 2'-O-保护基团与 2-(4-硝基苯基)乙基/[2-(4-硝基苯基)乙氧基]羰基 (npe/npeoc) 策略的碱基保护组合更为成功。描述了单体结构单元及其中间体 8-67 的合成和物理特性，以及自动生成同源和混合寡核苷酸的条件。新的 2'-缩醛保护基团可以在两步过程中被切割掉，并且设计用于平衡它们对于连接的核碱基的稳定性。因此，我们使用 1-{{3-fluoro-4-{{[2-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1066::aid-hlca1066>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  乙烯氧基甲基-苯 、 N⁴-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine 以84%的产率得到2'-O-[1-(benzyloxy)ethyl]-N⁴-{[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]carbonyl}-3',,5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷酸，第 LXVIII 部分，缩醛作为寡核糖核苷酸合成的新 2'-O-保护功能：单体构建单元和寡核糖核苷酸的合成

  摘要：

  为了通过 5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯甲基) 亚磷酰胺方法有效合成寡核糖核苷酸，研究了 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]缩醛 56-67。然而，对 2'-O-[1-(苄氧基)乙基]-5'-O-(二甲氧基三苯甲基)核糖核苷 3'-亚磷酰胺 56 – 59 的研究仅给出了合理的结果。由于缩醛和​​二甲氧基三苯甲基官能团的酸稳定性太接近而无法保证高选择性，因此获得的寡核糖核苷酸显示出一些杂质。新的酸不稳定保护的 2'-O-保护基团与 2-(4-硝基苯基)乙基/[2-(4-硝基苯基)乙氧基]羰基 (npe/npeoc) 策略的碱基保护组合更为成功。描述了单体结构单元及其中间体 8-67 的合成和物理特性，以及自动生成同源和混合寡核苷酸的条件。新的 2'-缩醛保护基团可以在两步过程中被切割掉，并且设计用于平衡它们对于连接的核碱基的稳定性。因此，我们使用 1-{{3-fluoro-4-{{[2-

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010516)84:5<1066::aid-hlca1066>3.0.co;2-h