N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-<3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-yl>succinimide | 99897-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-<3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-yl>succinimide
• 英文别名: 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-3-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 99897-25-3
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₄Si
• 分子量: 389.567
• InChiKey: RAFCUSKIEMNVPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-<3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-yl>succinimide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxomesembrine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的环化。（±）-半膜的正式全合成

  摘要：

  α-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内反应在非酸性条件下发生，从而以结构特异性的方式提供了用于合成（±）-膜1的关键中间体8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89298-9
• 作为产物：
  描述：

  3-(Trimethylsilanylmethyl)but-3-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-<3-(trimethylsilylmethyl)but-3-en-1-yl>succinimide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷的环化。（±）-半膜的正式全合成

  摘要：

  α-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内反应在非酸性条件下发生，从而以结构特异性的方式提供了用于合成（±）-膜1的关键中间体8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89298-9

文献信息

• Cyclisation of allyl silanes. Formal total synthesis of (±)-mesembrine
  作者：Jean-Claude Gramain、Roland Remuson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89298-9

  日期：1985.1

  The intramolcular reaction of an α-acyl iminium ion with an allyl silane occurs under non acidic conditions to afford the key intermediate 8 for the sysnthesis of (±)-mesembrine 1 in a streospecific manner.

  α-酰基亚胺离子与烯丙基硅烷的分子内反应在非酸性条件下发生，从而以结构特异性的方式提供了用于合成（±）-膜1的关键中间体8。
• A new synthesis of (±)-mesembrine involving the intramolecular nucleophilic attack of an allyl anion on a carbonyl function of an imide
  作者：P. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00202-5

  日期：1997.3

  A synthesis of (±)-mesembrine by the fluoride ion induced intramolecular cyclization of a suitably substituted allylsilane on to a neighbouring carbonyl function of an imide is described.

  描述了通过氟离子诱导的适当取代的烯丙基硅烷在酰亚胺的相邻羰基官能团上的分子内环化的（±）-中间膜的合成。
• Gelas-Mialhe, Yvonne; Gramain, Jean-Claude; Hajouji, Hassane, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 1, p. 37 - 49
  作者：Gelas-Mialhe, Yvonne、Gramain, Jean-Claude、Hajouji, Hassane、Remuson, Roland

  DOI：——

  日期：——