5,6-Dimethylidene-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione | 107124-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5,6-Dimethylidene-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 107124-01-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: MENBVXHWWDZNPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethylidene-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione 、 丙烯酸甲酯（MA） 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-Dioxo-2-phenyl-2,3,3a,4,5,6,7,8,9,9a-decahydro-1H-benzo[f]isoindole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-二甲基氨基甲基-3-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯为2,2'-二烯丙基双自由基合成子。一种新的且容易进入的1,2-二亚甲基环己烷以及[6.6]和（6.7]环系统

  摘要：

  通过由β-溴代烯丙基二甲基胺与β-溴代烯丙基三甲基硅烷和Grignard试剂发生交叉偶联反应而容易制备的标题化合物，是一种有效的试剂，可作为2,2'-二烯丙基双自由基合成酮，通过[6.2]和[6.7]形成环系统串联环加成反应。1,2-二亚甲基环己烷也可以高收率分离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84669-9
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5,6-Dimethylidene-2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四亚甲基乙烷等价物：用于连续环加成的递归试剂

  摘要：

  需要允许每次合成操作进行多次键形成事件的新反应和试剂来实现结构复杂性，从而实现步骤、时间、成本和浪费经济的价值。在这里，我们报告了一类新的试剂，其功能类似于四亚甲基甲烷 (TME)，允许背靠背的 [4 + 2] 环加成，从而放大了狄尔斯-阿尔德和金属催化环加成的复杂性增加的好处。母体递归试剂 2,3-二亚甲基-4-三甲基甲硅烷基丁烷-1-醇 (DMTB)，可通过乙烯和 THP 保护的 4-三甲基甲硅烷基丁炔-1-醇的复分解反应轻松获得。DMTB 和相关试剂在初始 Diels-Alder 或金属催化的 [4 + 2] 环加成反应中与多种亲双烯体结合，触发随后的乙烯基彼得森消除，递归生成新的二烯用于第二次环加成。总的来说，这种多组分催化级联在一个操作中产生碳环和杂双环结构单元，用于合成各种天然产物、治疗先导物、显像剂和材料。描述了其在三步合成新型溶剂化变色荧光团 N-乙基 (6-N,N-二甲氨基蒽-2

  DOI：

  10.1021/jacs.5b04091

文献信息

• 2,3-Bis[(trimethylsilyl)methyl]-1,3-butadiene. A conjunctive reagent for tandem Diels-Alder reactions
  作者：Barry M. Trost、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/ja00379a066

  日期：1982.7