salicylidene-2-amino-4-nitrobenzene | 1455500-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylidene-2-amino-4-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(((2-Amino-5-nitrophenyl)imino)methyl)phenol；2-[(2-amino-5-nitrophenyl)iminomethyl]phenol
• CAS: 1455500-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: VYDNPVFDJPRCNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylidene-2-amino-4-nitrobenzene 在 四(三苯基膦)钯 、 苯硅烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-[3-[[(3S,8aS)-1,4-dioxo-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-1H-indol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of a post-synthetically modified Trp-based diketopiperazine

  摘要：

  通过温和的 Pd 催化 CH 活化过程，合成了一系列二酮哌嗪的 C2- 芳基化类似物 brevianamide F。在不同细胞系中对新衍生物进行的生物学评估表明，这种修饰导致了活性的显著变化，使温和的抗生素和抗真菌天然产物（brevianamide F）变成了新型抗肿瘤化合物。此外，该方法代表了一种新的直截了当的多功能方法，在拟肽学和药物化学领域具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/c3md20353k
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-硝基邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到salicylidene-2-amino-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  钒基三齿Schiff碱配合物的合成，光谱，电化学和热研究：从头算计算化合物结构的理论研究

  摘要：

  合成了三齿ONN Schiff配体的VO（IV）配合物，并通过IR，UV-Vis和元素分析对其进行了表征。通过循环伏安法研究了钒基配合物的电化学性质。在席夫碱配体上的氧化电位与取代基的吸电子特性之间观察到良好的相关性，显示出以下趋势：MeO

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0165-5

文献信息

• Red-shift in fluorescence emission of D–A type asymmetrical Zn(<scp>ii</scp>) complexes by extending the π–π stacking interaction
  作者：Wen-Jie Wang、Liang Hao、Chao-Yuan Chen、Qi-Ming Qiu、Ke Wang、Jian-Biao Song、Hui Li

  DOI：10.1039/c7ra01135k

  日期：——

  Two D–A type asymmetrical Zn(II) coordination complexes, [ZnL1(C2H5OH)] (1) (H2L1 = 2,4-di-tert-butyl-6-((E)-((2-((E)-(2-hydroxybenzylidene)amino)-4-nitrophenyl)imino)methyl)phenol) and [ZnL2(DMF)]·DMF (2) (H2L2 = 1-((E)-((2-((E)-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzylidene)amino)-5-nitrophenyl)imino)methyl)naphthalen-2-ol), were designed, synthesized, and studied. Their fluorescence properties were comprehensively

  两个D–A型不对称Zn（II）配位络合物[ZnL 1（C 2 H 5 OH）]（1）（H 2 L 1 = 2,4-二叔丁基-6-（（E）- （（（2-（（E）-（2-羟基亚苄基）氨基）-4-硝基苯基）亚氨基）甲基）酚）和[ZnL 2（DMF）]·DMF（2）（H 2 L 2 = 1-（（ë） - （（2 - （（ë） - （3,5-二-叔设计，合成和研究了-丁基-2-羟基亚苄基）氨基）-5-硝基苯基）亚氨基）甲基）萘-2-醇）。根据它们的单晶结构对它们的荧光性质进行了综合分析。结果表明，通过扩展π-π堆积相互作用的策略，成功地推动了荧光发射从复合物1到复合物2的红移。
• A highly diastereoselective [5+1] annulation to 2,2,3-trisubstituted tetrahydroquinoxalines <i>via</i> intramolecular Mannich-type trapping of ammonium ylides
  作者：Xiao-Yu Guan、Min Tang、Zhang-Qin Liu、WenHao Hu

  DOI：10.1039/c9cc04890a

  日期：——

  A novel tandem intermolecular ammonium ylide formation/intramolecular Mannich-type [5+1] cyclization reaction of aryl diazoacetates and ortho-aminophenyl imine derivatives was developed. The reaction provides an efficient methodology for direct synthesis of diverse trisubstituted tetrahydroquinoxalines bearing a quaternary stereogenic carbon center in moderate to good yields with excellent diastereoselectivity

  开发了一种新型的串联分子间铵盐形成/分子内曼尼希型[5 + 1]芳基重氮乙酸酯和邻氨基苯基亚胺衍生物的环化反应。该反应提供了一种有效的方法学，可直接合成具有中等立体构型碳中心的多种三取代四氢喹喔啉，并具有良好的非对映选择性，并具有良好的收率。该方法具有效率高，反应条件温和和立体选择性高的特点。
• Synthesis, characterization and structural determination of some nickel(II) complexes containing imido Schiff bases and substituted phosphine ligands
  作者：Ali Hossein Kianfar、Mostafa Ebrahimi

  DOI：10.1016/j.saa.2013.06.117

  日期：2013.11

  indicated that the complex had a planar structure and four coordinates in the solid state. The thermogravimetry (TG) and differential thermoanalysis (DTA) of the synthesized complexes were carried out in the range of 20-600°C, leading to the decomposition of L(1)-L(3) type in three stages and of L(4)-L(5) and [NiL(1)(PPh3)] type in four stages. Thermal decomposition of the complexes was closely the dependent

  [NiL（PR3）]的一些新的三齿ONN Schiff碱配合物（其中L =水杨叉2-氨基4-硝基苯（L（1）），5-Br水杨叉2-氨基4-硝基苯（L（2）），5-NO2水杨叉2-氨基4-硝基苯（L（3）），5-MeOS水杨基2-氨基4-硝基苯（L（4））和3-MeOS水杨基2-氨基4-硝基苯（L（5），R = Bu和Ph（含L（1）））为合成并通过红外，紫外-可见，（1）H NMR光谱和元素分析进行​​表征。[NiL（1）（PPh3）]的几何形状通过X射线晶体学测定。这表明该配合物具有平面结构和固态的四个坐标。在20-600°C的温度范围内对合成的配合物进行热重分析（TG）和差示热分析（DTA），导致L（1）-L（3）型分解为三个阶段，L（1） 4）-L（5）和[NiL（1）（PPh3）]类型分为四个阶段。