tridec-12-yn-1-yl methanesulfonate | 1446520-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: tridec-12-yn-1-yl methanesulfonate
• CAS: 1446520-72-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃S
• 分子量: 274.425
• InChiKey: OEMZBTOQGIPXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tridec-12-yn-1-yl methanesulfonate 在 nickel(II) nitrate hexahydrate 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 2-((benzyloxy)methyl)-1,4-dioxacyclotriaconta-16,18-diyne
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids

  摘要：

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3gc40872h
• 作为产物：
  描述：

  12-十三炔-1-醇 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tridec-12-yn-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Continuous flow macrocyclization at high concentrations: synthesis of macrocyclic lipids

  摘要：

  相分离/连续流大环化方案无需高稀释条件，可用于制备克级数量的生物相关大环脂质结构。该方法在大环合成方面具有多项绿色优势：(1) 避免了不必要的低聚物和废物；(2) 减少了大量有毒、易挥发的有机溶剂；(3) 使用 PEG 作为对环境无害的反应介质。大环化合物的合成收率高（高达 99%），反应时间短（1.5 小时），以克为单位，无需改变反应条件。

  DOI：

  10.1039/c3gc40872h