trans-1-allyl-2-phenylazetidin-3-ol | 141811-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-1-allyl-2-phenylazetidin-3-ol
• 英文别名: (2S,3R)-2-phenyl-1-prop-2-enylazetidin-3-ol
• CAS: 141811-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: ZBDIOVJSPRYTJA-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-allyl-3-chloro-2-phenylazetidine 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 trans-1-allyl-2-phenylazetidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  反式-2-芳基-3-氯氮杂环丁烷的合成与反应性

  摘要：

  通过还原相应的β-内酰胺，以立体选择性的方式合成了几种反式-2-芳基-3-氯氮杂环丁烷，这些β-内酰胺是通过使用不同的苯甲二胺和氯乙烯酮的施陶丁格反应形成的。事实证明，所得的氯氮杂环丁烷是合成不同的3个取代的氮杂环丁烷的极好的构建基，通过以不同的碳，氮，硫和氧亲核试剂对氯进行亲核取代，产率高至高。由于这些取代反应是在保留立体化学的情况下发生的，因此提出了双环氮杂[1.1.0]双环丁烷的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.104

文献信息

• Synthesis of 1-Alkyl-3-hydroxy-2-phenylazetidines
  作者：Takashi Toda、Michinori Karikomi、Masabumi Ohshima、Masaaki Yoshida

  DOI：10.3987/com-91-s74

  日期：——

  Several (R*, S*)-1-alkyl-3-hydroxy-2-phenylazetidines (1) were synthesized by the reaction of (R*, R*)-2-(1-bromobenzyl)oxirane (2a) with aliphatic primary amines in good yields. By the reaction of (R*, S*)-2-(1-bromobenzyl)oxirane (2b), only (R*, R*)-2-aminomethyl-3-phenyloxirane (3) was obtained. Also, the reaction of (R*, R*)-2-(1-bromobenzyl)-2-methyloxirane (2c) gave a mixture of (R*, S*)-3-hydroxy-3-methyl-2-phenylazetidine (4) as the major product and (R*, S*)-2-aminomethyl-2-methyl-3-phenyloxirane (5) as the minor product.