8-N-Benzylformamido-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline | 128428-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-N-Benzylformamido-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
• 英文别名: N-benzyl-N-(6,7-dimethoxy-1-methylisoquinolin-8-yl)formamide
• CAS: 128428-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: ZGCLQFBBMRHSER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-138 °C
• 沸点：
  555.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-amino-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-N-Benzylformamido-6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉合成Aaptamine

  摘要：

  将6，7-甲氧基-1-甲基异喹啉3a在C-8处硝化，氧化成硝基醛3r，然后使用氧化铝作为碱与硝基甲烷缩合，得到醇3s，将其脱水生成硝基乙烯3t。化合物3t的铁-乙酸处理产生了aptapamine 1a。异喹啉-1-甲醛3q和r与乙酸铵反应生成咪唑并[5,1- a ]异喹啉6a和6b。1-Lithiomethyl-6,7-dimethoxyisoquinoline与氯甲酸乙酯反应生成酯3I反过来，它很容易被氧化成α-酮酸酯3n。将后者硝化，得到3o，然后将其还原环化，得到1 H-苯并[ d，e ] [1,6]萘啶-2,3-二酮4。

  DOI：

  10.1039/p19900003193

文献信息

• A synthesis of aaptamine from 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline
  作者：Piotr Balczewski、M.Kieran J Mallon、Jonathan D Street、John A Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87037-z

  日期：1990.1

  A five-step total synthesis of aaptamine, 1a, is described starting from 6,7-dimethoxy-1-methylisoquinoline

  从6,7-二甲氧基-1-甲基异喹啉开始，描述了五步全合成的Aaptamine 1a。
• BAICZEWSKI, PIOTR;MALLON, M. KIERAN J.;STREET, JONATHAN D.;JOULE, JOHN A., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3193-3198
  作者：BAICZEWSKI, PIOTR、MALLON, M. KIERAN J.、STREET, JONATHAN D.、JOULE, JOHN A.

  DOI：——

  日期：——