1-(4-diphenylaminophenyl)-3-methylenepyrrolidine-2,5-dione | 784169-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(4-diphenylaminophenyl)-3-methylenepyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(4-(diphenylamino)phenyl)itaconimide；N-(4-itaconimidophenyl)diphenylamine；3-methylidene-1-[4-(N-phenylanilino)phenyl]pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 784169-58-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: HTGNNHIWWPQNJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  531.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-diphenylaminophenyl)-3-methylenepyrrolidine-2,5-dione 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 1-(4-diphenylaminophenyl)-3-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  带有供电子发色团的多马来酰亚胺：可逆荧光和聚集行为

  摘要：

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。

  DOI：

  10.1021/ja0487527
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基二苯胺 在 盐酸 、 tin 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-diphenylaminophenyl)-3-methylenepyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  带有供电子发色团的多马来酰亚胺：可逆荧光和聚集行为

  摘要：

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。

  DOI：

  10.1021/ja0487527

文献信息

• Multi-Maleimides Bearing Electron-Donating Chromophores:  Reversible Fluorescence and Aggregation Behavior
  作者：Xin Zhang、Zi-Chen Li、Kai-Bo Li、Fu-Sheng Du、Fu-Mian Li

  DOI：10.1021/ja0487527

  日期：2004.10.1

  strong fluorescence quenching due to an intramolecular charge-transfer interaction. The electron-accepting C=C bond plays a key role in the intramolecular quenching. For the isomerization of these multi-itaconimides and Michael additions of these multi-maleimides, their emission behavior is irreversible. For the Diels-Alder additions of these multi-maleimides, their emission behavior is reversible due

  A((=))-D、[A((=))](2)-D 和 [A((=))](3)-D 带有供电子发色团的多马来酰亚胺和多衣康酰亚胺显示出由于分子内电荷转移相互作用而导致的强荧光猝灭。接受电子的 C=C 键在分子内猝灭中起关键作用。对于这些多衣康酰亚胺的异构化和这些多马来酰亚胺的迈克尔加成，它们的发射行为是不可逆的。对于这些多马来酰亚胺的 Diels-Alder 添加物，由于分子内电荷转移途径的可逆打开和关闭，它们的发射行为是可逆的。用糠醛醇外围修饰的三马来酰亚胺 TMPA 不仅表现出可逆的荧光行为，而且表现出可逆的聚集行为。
• Dynamic dye emission ON/OFF systems by a furan moiety exchange protocol
  作者：Qi Zhang、Ying Wang、Junbo Gong、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108652

  日期：2021.1

  an irreversible emission switch ON to OFF. Reversible Diels-Alder reaction of these dyes lead to a reversible emission switch OFF/ON. These luminescent dyes demonstrate dynamic dye molecular features by furan moiety exchanges to form energy-minimized and optimized dye molecular structures. In the dynamic molecular system, α-position furan-substituted dye was converted into more stable β-position furan-substituted

  通过荧光开启反应合成了四种基于三苯胺的染料。通过紫外可见吸收和荧光光谱，单晶X射线衍射和电化学循环伏安法研究了这些功能性染料的光学行为，分子排列，给体到受体的电荷转移和偶极相互作用。衣康酰亚胺染料的不可逆异构化导致不可逆发射开关从开到关。这些染料的可逆Diels-Alder反应导致可逆发射开关OFF / ON。这些发光染料通过呋喃部分交换表现出动态的染料分子特征，形成了能量最小化和优化的染料分子结构。在动态分子系统中，α-位呋喃取代的染料被转化为更稳定的β-位呋喃取代的染料。1 H NMR光谱监测。