(3aR,5R,6S,6aR)-5-((2-((3,4-dichlorophenyl)carbamothioyl)hydrazineylidene)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate | 1628180-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,6S,6aR)-5-((2-((3,4-dichlorophenyl)carbamothioyl)hydrazineylidene)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate
• CAS: 1628180-75-5
• 化学式: C₁₇H₁₉Cl₂N₃O₅S
• 分子量: 448.327
• InChiKey: WUNLDFBQCLBULY-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6S,6aR)-5-((2-((3,4-dichlorophenyl)carbamothioyl)hydrazineylidene)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到2-(3,4-dichlorophenylamino)-5-(2R,3R-O-isopropylidene-4R-O-acetyl-tetrahydrofuro-2,3,4-triol-5S)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Glycosylthiadiazole Derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列新型糖基噻二唑衍生物，即2-苯胺基-5-糖基-1,3,4-噻二唑，通过糖醛A/B与取代硫脲C缩合反应，随后用二氧化锰氧化环化得到。初步的杀菌活性结果表明，某些目标化合物对核盘菌（Lib.) de Bary和稻瘟病菌Cav具有优异的杀菌活性，尤其是化合物F-5和G-8的杀菌活性优于商业杀菌剂百菌清。同时，基于Elson-Morgan法的初步研究表明，许多化合物对葡萄糖胺-6-磷酸合酶（GlmS）具有一定的抑制活性。根据苯环和糖环上的取代基对结构-活性关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.3390/molecules19067832
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-(3,4-二氯苯基)硫脲 、 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentodialdo-1,4-furanose 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-5-((2-((3,4-dichlorophenyl)carbamothioyl)hydrazineylidene)methyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Bioactivity of Novel Glycosylthiadiazole Derivatives

  摘要：

  设计并合成了一系列新型糖基噻二唑衍生物，即2-苯胺基-5-糖基-1,3,4-噻二唑，通过糖醛A/B与取代硫脲C缩合反应，随后用二氧化锰氧化环化得到。初步的杀菌活性结果表明，某些目标化合物对核盘菌（Lib.) de Bary和稻瘟病菌Cav具有优异的杀菌活性，尤其是化合物F-5和G-8的杀菌活性优于商业杀菌剂百菌清。同时，基于Elson-Morgan法的初步研究表明，许多化合物对葡萄糖胺-6-磷酸合酶（GlmS）具有一定的抑制活性。根据苯环和糖环上的取代基对结构-活性关系（SAR）进行了讨论。

  DOI：

  10.3390/molecules19067832