| 1421053-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1421053-55-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FN₅
• 分子量: 243.243
• InChiKey: MNJRMIKOMMIXTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-fluorobenzyl)-5-((3-hydroxy-4-methoxybenzylidene)amino)-1H-imidazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些咪唑和融合咪唑衍生物的抗癌潜力：通过抑制表皮生长因子受体（EGFR）探索机制

  摘要：

  基于咪唑的表皮生长因子受体 (EGFR) 抑制剂是通过计算设计和合成的。评估了所有化合物对五种癌细胞系的抗增殖活性，即。、MDA-MB-231（乳房）、T47D（乳房）和 MCF-7（乳房）、A549（肺）和 HT-29（结肠直肠）。化合物2c和2d成为更好的抗癌分子，对正常细胞没有毒性。2c和2d在体外抑制EGFR酶活性，IC 50值分别为617.33 ± 0.04 nM和710 ± 0.05 nM。为了进一步提高效力，我们探索了EGFR的ATP结合域的一个未被占用的区域并对其进行了分析2c和2d -EGFR 配合物的计算机相互作用模型，该模型引导并允许在 N-9 位置用 4-(4-甲基哌嗪基)-3-硝基苯基取代 4-氟苯基环（2c和2d ），得到化合物3c具有更好的结合评分和有效的 EGFR 抑制活性 (IC 50 : 236.38 ± 0.04 nM)，与阳性对照厄洛替尼 (239.91

  DOI：

  10.1039/d0md00146e
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-amino-1,2-dicyano-vinyl)-formimydic acid ethyl ester 、 对氟苄胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based drug design and potent anti-cancer activity of tricyclic 5:7:5-fused diimidazo[4,5-d:4′,5′-f][1,3]diazepines

  摘要：

  Judicial structural modifications of 5: 7-fused ring-expanded nucleosides (RENs), based on molecular modeling studies with one of its known targets, human RNA helicase (hDDX3), led to the lead, novel, 5:7-5-fused tricyclic heterocycle (1). The latter exhibited promising broad-spectrum in vitro anti-cancer activity against a number of cancer cell lines screened. This paper describes our systematic, albeit limited, structure-activity relationship (SAR) studies on this lead compound, which produced a number of analogs with broad-spectrum in vitro anti-cancer activities against lung, breast, prostate, and ovarian cancer cell lines, in particular compounds 15i, 15j, 15m and 15n which showed IC50 values in submicromolar to micromolar range, and are worthy of further explorations. The SAR data also enabled us to propose a tentative SAR model for future SAR efforts for ultimate realization of optimally active and minimally toxic anti-cancer compounds based on the diimidazo[4,5-d:4',5'-f][1,3]diazepine structural skeleton of the lead compound 1. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.050