1-chloroethyl 2-(acetyloxy)benzoate | 1144618-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloroethyl 2-(acetyloxy)benzoate
• 英文别名: 1-chloroethyl 2-acetoxybenzoate；1-(chloroethyl) 2-(acetyloxy)benzoate；1-Chloroethyl 2-acetyloxybenzoate
• CAS: 1144618-76-7
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₄
• 分子量: 242.659
• InChiKey: HBJXQEMXUUOXIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-45.5 °C
• 沸点：
  328.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloroethyl 2-(acetyloxy)benzoate 在 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(nitrooxy)ethyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 邻乙酰水杨酰氯 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以23%的产率得到1-chloroethyl 2-(acetyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  阿司匹林和萘普生可保留胃的一氧化氮释放的“真正”前药

  摘要：

  释放一氧化氮的非甾体抗炎药（NO-NSAIDs）作为潜在的节省胃部的NSAIDs受到关注。在此，我们报告了一种新型的含“ 1-（硝基氧基）乙酯”基团的NSAIDS作为有效的NO释放阿司匹林和萘普生的“真正”前药。尽管阿司匹林前药表现出与阿司匹林相当的口服生物利用度和抗血小板活性（即TXB 2抑制），但萘普生前药比萘普生具有更好的生物利用度。这些有希望的NO-NSAID可以保护实验大鼠免受胃部损伤。因此，我们认为这些有希望的NO-NSAIDs可能代表一类潜在的“安全NSAIDs”，用于治疗阿司匹林的关节炎疼痛，炎症和心血管疾病。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.10.096

文献信息

• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'AGENTS THÉRAPEUTIQUES LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：SATYAM APPARAO

  公开号：WO2014111957A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents wherein the drug or therapeutic agents contain at least one carboxylic acid group. The invention also relates to processes for the preparation of these nitric oxide releasing prodrugs, to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using these prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其中所述药物或治疗剂至少含有一个羧酸基团。发明还涉及制备这些一氧化氮释放前药的方法，包含它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• NEW NO-DONOR ASPIRIN DERIVATIVES
  申请人：Fruttero Roberta

  公开号：US20100210694A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention refers to new NO-donors aspirin derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种新的NO供体阿司匹林衍生物，其制备方法和包含它们的药物组合物。
• [EN] NEW NO-DONOR ASPIRIN DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ASPIRINE DONNEURS NO
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2009049961A3

  公开（公告）日：2009-06-25
• (Nitrooxyacyloxy)methyl Esters of Aspirin as Novel Nitric Oxide Releasing Aspirins
  作者：Loretta Lazzarato、Monica Donnola、Barbara Rolando、Konstantin Chegaev、Elisabetta Marini、Clara Cena、Antonella Di Stilo、Roberta Fruttero、Stefano Biondi、Ennio Ongini、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm900587h

  日期：2009.8.27

  A series of (nitrooxyacyloxy)methyl esters of aspirin were synthesized and evaluated as new NO-donor aspirins. Different amounts of aspirin were released in serum from these products according to the nature of nitrooxyacyloxy moiety present, In the aromatic series, there is a rather good linear correlation between the amount of aspirin released and the potencies of the products in inhibiting platelet aggregation induced by collagen. Both the native compounds and the related nitrooxy-substituted acid metabolites were able to relax rat aorta strips precontracted with phenylephrine, in keeping with a NO-induced activation or the sGC as a mechanism that underlies the vasodilator effect. The products here described are new improved examples of NO-donor aspirins containing nitrooxy groups. They could represent all alternative to the use of aspirin ill a variety of clinical applications.
• [EN] NO-DONOR ASPIRIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ASPIRINE DONNEURS DE NO
  申请人：NICOX SA

  公开号：WO2010118968A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention refers to nitric oxide donor aspirin derivatives, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing -them. Formula (I) wherein R is selected from the group consisting of A) (R0) t -CH (ONO2) -R2 B) (R0) t - CH (ONO2 ) - (CR3R4 ) P-CH (ONO2 ) -R2 C) (R0) t -O- (CR3R4 ) n -CH (ONO2) -R2 D) (R0) t -O- (CR3R4 ) n -CH (ONO2 ) - (CR3R4 ) P-CH (ONO2 ) -R2.