1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol | 14438-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-nitroethan-1-ol
• CAS: 14438-63-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• mdl: MFCD03840539
• 分子量: 227.217
• InChiKey: QRPRIJUIJFISJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-溴-2,5二甲氧基苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  25X-BOMes和25X-NBOHs（X = H，I，Br）的合成，用于药理研究和作为法医参考标准

  摘要：

  据报道，一种快速方法可合成三种NBOH（25H-，25I-和25B-NBOH；总产率为9–38％）和三种NBOM（25H-，25I-和25B-NBOMe；总产率为7–33％）。分别来自水杨醛和2-甲氧基醛。还确定了25H-，25I-和25B-NBOH.HCl的X射线结构。我们的方法应该为制备用于药理学和法医学目的的这类物质提供一个一般的入口。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152804
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  通过R选择性羟基腈裂解酶的对映选择性C-C键裂解生产（S）-β-硝基醇

  摘要：

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800416

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Production of ( <i>S</i> )‐β‐Nitro Alcohols by Enantioselective C−C Bond Cleavage with an <i>R</i> ‐Selective Hydroxynitrile Lyase
  作者：D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/cbic.201800416

  日期：2019.2

  Cleavage is faster than synthesis: AtHNL‐catalysed stereoselective retro‐Henry cleavage of racemic β‐nitro alcohols produced the corresponding S enantiomers by kinetic resolution with up to 99 % ee and 47 % conversion in 3–7 h. This approach widens the application of AtHNL for the synthesis both of (R)‐ and also of (S)‐β‐nitro alcohols from the appropriate substrates.

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。
• Asymmetric Henry reaction catalyzed by Cu(I)-based chiral amino alcohol complex
  作者：Tianhua SHEN、Quan QIN、Hang NI、Ting XIA、Xiaocong ZHOU、Funa CUI、Junqi LI、Deqiang RAN、Qingbao SONG

  DOI：10.3906/kim-1210-62

  日期：——

  The Cu(I)-based complex prepared from (S)-2-(furan-2-yl-methylamino)-2-phenylethanol (5c) and CuCl was used as catalyst in enantioselective Henry reactions of arylaldehydes and nitromethane, which gave 89% ee and 95% yield at ambient temperature. The proposed catalytic cycle of an asymmetric Henry reaction was suggested.

  由（S）-2-（呋喃-2-基-甲基氨基）-2-苯基乙醇（5c）和CuCl制备的基于Cu（I）的配合物用作芳醛与硝基甲烷的对映选择性亨利反应的催化剂，得到89在室温下，％ee和95％产率。建议的不对称亨利反应的催化循环。
• Salen-Based Covalent Organic Framework
  作者：Li-Hua Li、Xiao-Lin Feng、Xiao-Hui Cui、Yun-Xiang Ma、San-Yuan Ding、Wei Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b01523

  日期：2017.5.3

  The Salen unit represents one of the most important ligands in coordination chemistry. We report herein the first example of a Salen-based covalent organic framework (COF), in which both the construction of the COF structure and the functionalization with Salen moieties have been realized in a single step. Due to its structural uniqueness, the obtained COF material, Salen-COF, possesses high crystallinity

  Salen 单元代表配位化学中最重要的配体之一。我们在此报告了基于 Salen 的共价有机框架 (COF) 的第一个例子，其中 COF 结构的构建和 Salen 部分的功能化都在一个步骤中实现。由于其结构独特，所获得的COF材料Salen-COF具有高结晶度和优异的稳定性。在此基础上，通过金属化制备了一系列金属-Salen 基 COFs 以供进一步应用。