tert-butyl N-[(2S)-1-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate | 114684-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 114684-56-9
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: CRWBEWGWWGWVHW-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  101.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 蒽醌-2-羧酸 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[(9,10-dioxoanthracen-2-yl)amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的新方法和试剂。69.使用经过修饰的Curtius反应与叠氮磷酸二苯酯进行的新合成α-氨基酸和芳香胺的肽酰胺的反应。

  摘要：

  作为染料和荧光素酶底物高效合成的基础研究，我们探索了合成芳香胺类α-氨基酸和肽酰胺的可能通用方法。通过以下三种方法尝试制备模型化合物Boc-L-Leu-pNA (1)：(1) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯胺的偶联反应，(2) Boc-L-Leu-OH与对硝基苯基异氰酸酯的反应，以及(3) 在一步法中将Boc-L-Leu-OH与通过二苯基磷酰叠氮((C6H5O) 2P (O) N3)改进的Curtius反应生成的对硝基苯甲酸产物反应。发现第三种方法是制备芳香胺类α-氨基酸酰胺的一种通用且高效的方法。这种方法也已成功应用于制备肽酶底物Bz-L-Ile-L-Glu (OMe) -Gly-L-Arg-pNA (2)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2698

文献信息

• SHIOIRI, TAKAYUKI;MURATA, MITSUO;HAMADA, YASUMASA, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2698-2704
  作者：SHIOIRI, TAKAYUKI、MURATA, MITSUO、HAMADA, YASUMASA

  DOI：——

  日期：——