7-bromo-1-ethylquinoxaline-2-one | 1396311-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-bromo-1-ethylquinoxaline-2-one
• 英文别名: 1-ethyl-7-bromoquinoxalin-2(1H)-one；7-bromo-1-ethylquinoxalin-2(1H)-one；7-Bromo-1-ethylquinoxalin-2-one
• CAS: 1396311-91-3
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: BPLMFJNKYNPVFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-1-ethylquinoxaline-2-one 在 二苯基二硒醚 、 copper(II) trifluoroacetate hydrate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到6,6′-dibromo-4,4′-diethyl-2H-[1,2′-biquinoxaline]-2,3,3′(4H,4′H)-trione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的喹喔啉-2(1H)-酮的区域选择性不对称同源偶联形成 C-N 同二聚体

  摘要：

  一种环境友好且高效的方法，用于通过廉价的铜催化、低毒且稳定的 PIFA 氧化合成具有潜在轴向手性的不对称二喹喔啉-2(1 H )-酮，很少需要 PhSeSePh 的辅助，喹喔啉-2 的区域选择性自偶联(1 H )-在温和条件下形成。该方案与多种官能团兼容，可从易得、安全的起始原料制备功能化不对称二聚喹喔啉-2(1H ) -酮，为喹喔啉-2方法学研究的可持续发展提供了新思路。 (1 H )-1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00544
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-bromo-1-ethylquinoxaline-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC SULFONAMIDES AS RAF INHIBITORS
  [FR] SULFONAMIDES HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAF

  摘要：

  化合物的化学式（I）对于抑制Raf激酶很有用。本文披露了使用化合物的方法（I），立体异构体，互变异构体及其药用可接受的盐，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。

  公开号：

  WO2012118492A1

文献信息

• [3+2] Cyclization of Azidotrimethylsilane with Quinoxalin-2(1<i>H</i> )-Ones to Synthesize Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinoxalin-4(5<i>H</i> )-Ones
  作者：Qiming Yang、Yuecheng Zhang、Qian Sun、Kun Shang、Hong-Yu Zhang、Jiquan Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201801076

  日期：2018.12.3

  protocol for the synthesis of thetetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones via copper‐catalyzed [3+2] cyclization of azidotrimethylsilane with quinoxalin‐2(1H)‐ones under mild conditions has been disclosed. This practical protocol is compatible with a variety of functional groups and provides an access to functionalized tetrazolo[1,5‐a]quinoxalin‐4(5H)‐ones from readily available and safe starting materials

  一种方便有效的方案，在温和的条件下，用喹喔啉-2（1 H）-1通过铜催化的叠氮三甲基硅烷的[ 3 + 2]环化反应合成四唑并[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-1。条件已经公开。该实用协议与各种官能团兼容，并提供了从容易获得的安全起始原料中获得功能化四唑[1,5 - a ]喹喔啉-4（5 H）-的方法。
• 一种通过直接氧化生成2,3-二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN113861121A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法。该方法是在反应容器中，加入喹喔啉‑2‑酮类化合物、氧化剂以及溶剂，在40～150℃搅拌反应1‑10小时，反应结束后冷却至室温，加水过滤即可得到所述的2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物。本发明涉及一种通过直接氧化生成2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的新方法，具有反应条件温和、操作简单、产率优良、底物适用性广等特点，为2,3‑二羟基喹喔啉及其衍生物的构建提供了一条简单高效的合成路径。
• Copper-Catalyzed Divergent C–H Functionalization Reaction of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and Alkynes Controlled by N1-Substituents for the Synthesis of (<i>Z</i>)-Enaminones and Furo[2,3-<i>b</i>]quinoxalines
  作者：Guang Yang、Zhicheng Xiong、Hongsheng Nie、Meiqin He、Qiong Feng、Xuan Li、Huabin Huang、Shoucai Wang、Fanghua Ji、Guangbin Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00454

  日期：2022.3.11

  With control by N1-substituents, the switchable divergent C–H functionalization reaction of quinoxalin-2(1H)-ones is achieved for the synthesis of (Z)-enaminones and furo[2,3-b]quinoxalines using the combination of a copper catalyst and an oxidant. This new protocol features mild reaction conditions, readily available materials, and a broad substrate scope. Gram-scale and mechanistic studies were also

  在N1-取代基的控制下，通过使用铜催化剂和氧化剂。这一新协议具有温和的反应条件、现成的材料和广泛的底物范围。还研究了革兰氏规模和机制研究。此外，通过MTT法检测，目标产物对A549、HepG-2、MCF-7和HeLa细胞表现出优异的抗肿瘤活性。
• 一种制备喹喔啉酮衍生物的新方法
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN114230528A

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明公开了一种制备喹喔啉酮衍生物的新方法，该该策略的制备过程如下：在史莱克管或反应试管中，按指定摩尔比加入喹喔啉‑2(1H)‑酮类化合物(喹喔啉‑2(1H)‑酮化合物的N1上接非氢取代基)、炔烃、B(OH)3、Cu(OTf)2和过硫酸钾，以1,2‑二氯乙烷(DCE)为溶剂，于80℃条件下加热搅拌12小时，得粗产物，最后经柱层析分离纯化得最终目标产物喹喔啉酮衍生物。本发明涉及的合成路线无需氮气保护，反应条件温和，具有优良的官能团容忍性。此外，实现了目标产物的克级规模制备，为化合物的进一步运用奠定了基础。
• Metal &amp; Surfactant-Free oxidation of Quinoxalin-2(1H)-ones: Access to Quinoxaline-2,3-diones
  作者：Xuan Li、Jiawang Zang、Shoucai Wang、Chen Kang、Jiawei Xu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153916

  日期：2022.7

  practical method features transition metal free, surfactant free, chromatography free, mild reaction conditions, good functional group tolerance and easy scale-up synthesis. Furthermore, it provided a convenient approach for the synthesis of one kind of known inhibitor for α-glucosidase. This mechanistic study shows that this transformation is not a radical process.

  已经开发了一种用于构建 1,4-二氢喹喔啉-2,3-二酮的有效且直接的氧化反应。以令人满意的收率（高达 99%）获得了一系列氧化产物。该方法具有无过渡金属、无表面活性剂、无色谱、反应条件温和、官能团耐受性好、易于放大合成等特点。此外，它为合成一种已知的α-葡萄糖苷酶抑制剂提供了方便的途径。这项机制研究表明，这种转变不是一个激进的过程。