2-氨基-4-(4-氟苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈 | 77198-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-氟苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈
• 英文名称: 2-amino-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylbenzene-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5'-amino-4-fluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4',6'-dicarbonitrile
• CAS: 77198-48-2
• 化学式: C₂₀H₁₂FN₃
• 分子量: 313.334
• InChiKey: BZWCQHXMRBZZJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  553.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-(4-氟苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到5'-amino-4-ethoxy-1,1':3',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学评价 米 三联苯胺作为环氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9015-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 、 2-(4-氟亚苄基)-丙二腈 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-氨基-4-(4-氟苯基)-6-苯基苯-1,3-二腈
  参考文献：
  名称：

  合成和药理学评价 米 三联苯胺作为环氧合酶抑制剂

  摘要：

  一系列的 米 -三联苯胺类的合成和评价为一类新的环氧合酶（COX）抑制剂的。通过在中心芳香环上C-1'和C-2'苯基取代基的 对 位修饰官能团来研究结构活性关系（SAR） 。苯胺 6a，b，d 和 h 显示出对人类全血中COX-1和-2的非选择性抑制。化合物 6c 和 e 在10μM时表现出对COX-2同工酶的优先抑制作用。分子 6f，i 和 j 仅抑制COX-1和双取代的乙氧基衍生物（ 6g ）作为COX抑制剂（≤100μM）无效。这些化合物的分子对接研究表明，COX-1结合位点氨基酸Ile 523在酶的活性位点内将 m- 三联苯系统静态锚定 ，而COX-2中稍小的氨基酸Val 523可使配体“滚动，塑造几个可接受的构想者。

  DOI：

  10.1007/s00044-007-9015-x

文献信息

• Multicomponent synthesis of 3,5-diaryl-2,6-dicyanoanilines under thermal solvent-free conditions
  作者：Hamid Reza Shaterian、Moones Honarmand、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1007/s00706-010-0302-8

  日期：2010.5

  AbstractA facile parallel synthesis of 3,5-diaryl-2,6-dicyanoanilines via three-component reaction of aryl aldehydes, acetophenone derivatives, and malononitrile under thermal green solvent-free conditions in the presence of potassium carbonate and also potassium bicarbonate without using any hazardous materials is described. Graphical abstract

  摘要在碳酸钾和碳酸氢钾不存在热绿色溶剂的条件下，通过芳基醛，苯乙酮衍生物和丙二腈的三组分反应，在不使用任何碳酸钾的情况下，轻松地平行合成3,5-二芳基-2,6-二氰基苯胺描述了有害物质。 图形概要
• An Efficient and Facile Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-Dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile under Solvent-free Conditions
  作者：Liangce Rong、Xiaoyue Li、Haiying Wang、Daqing Shi、Shujiang Tu

  DOI：10.1246/cl.2006.1314

  日期：2006.11

  A one-pot three-component condensation of aromatic aldehyde, aromatic ketone, and malononitrile leading to an efficient synthesis of 2-amino-4,6-diarylbenzene-1,3-dicarbonitrile and 1,2-dihydro-2-oxo-4,6-diarylpyridine-3-carbonitrile has been carried out in a mortar just by grinding or heating under solvent-free conditions. Compared with the classical reaction conditions, these new synthetic methods have the advantages of excellent yields, shorter reaction time, and mild reaction conditions.

  一种一锅三组分冷凝反应方法，使用芳香醛、芳香酮和丙二腈，在研钵中通过简单的研磨或无溶剂条件下加热，实现了2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二腈和1,2-二氢-2-氧-4,6-二芳基吡啶-3-腈的高效合成。与传统反应条件相比，这些新的合成方法具有优良的产率、更短的反应时间和温和的反应条件等优点。
• Efficient One‐Pot Synthesis of 2‐Amino‐4,6‐diarylbenzene‐1,3‐dicarbonitrile under Solvent‐Free Conditions
  作者：Liangce Rong、Hongxia Han、Fang Yang、Hao Yao、Hong Jiang、Shujiang Tu

  DOI：10.1080/00397910701569684

  日期：2007.10.1

  Abstract A facile parallel synthesis of 2‐amino‐4,6‐diarylbenzene‐1,3‐dicarbonitrile derivatives via a one‐pot reaction of aromatic aldehydes, aromatic ketone, and malononitrile under solvent‐free conditions has been developed. This new protocol has the advantages of shorter time, higher yields, lower cost, and environmental friendliness.

  摘要 已经开发了一种在无溶剂条件下通过芳香醛、芳香酮和丙二腈的一锅反应轻松平行合成 2-氨基-4,6-二芳基苯-1,3-二腈衍生物的方法。这种新协议具有时间更短、产量更高、成本更低和环境友好的优点。
• CoFe₂O₄@SiO₂‐PA‐CC‐guanidine nanoparticles: A novel, efficient, and recyclable catalyst for the synthesis of 3,5‐disubstituted‐2,6‐dicyanoaniline derivatives
  作者：Hedieh Rostami、Lotfi Shiri

  DOI：10.1002/aoc.5599

  日期：2020.5

  synthesis of 3,5‐disubstituted‐2,6‐dicyanoaniline derivatives by CoFe2O4@SiO2‐PA‐CC‐guanidine magnetic nanoparticles (MNPs) was reported. 3,5‐Disubstituted‐2,6‐dicyanoaniline derivatives were synthesized from malononitrile, aldehydes, and β‐nitrostyrene derivatives in good yields. MNPs used for the synthesis of aniline derivatives were easy to recover and reuse. The CoFe2O4@SiO2‐PA‐CC‐guanidine MNPs were

  报道了一种通过CoFe 2 O 4 @SiO 2 -PA-CC-胍磁性纳米粒子（MNPs）合成3,5-二取代-2,6-二氰基苯胺衍生物的有效新方法。由丙二腈，醛和β-硝基苯乙烯衍生物合成3,5-二取代-2,6-二氰基苯胺衍生物，收率很高。用于合成苯胺衍生物的MNP易于回收和再利用。CoFe 2 O 4 @SiO 2 -PA-CC-胍MNPs的特征在于傅立叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线衍射，热重分析和振动样品磁力分析技术。
• Sharanin, Yu. A.; Baskakov, Yu. A.; Abramenko, Yu. T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, p. 1870 - 1879
  作者：Sharanin, Yu. A.、Baskakov, Yu. A.、Abramenko, Yu. T.、Putsykin, Yu. G.、Vasil'ev, A. F.、Nazarova, E.B.

  DOI：——

  日期：——