(4S,5R,4'S,5'R)-4,4'-Bis-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3'-bis-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyl)-[5,5']bioxazolidinyl-2,2'-dione | 137764-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,4'S,5'R)-4,4'-Bis-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3'-bis-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyl)-[5,5']bioxazolidinyl-2,2'-dione
• CAS: 137764-58-0
• 化学式: C₄₄H₃₆F₆N₄O₈
• 分子量: 862.782
• InChiKey: ZLLLPGAJFXAMTH-BWCRDFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  143.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-(1-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl)carbamate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 2 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 反应 44.0h， 生成 (4S,5R,4'S,5'R)-4,4'-Bis-(1H-indol-3-ylmethyl)-3,3'-bis-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyl)-[5,5']bioxazolidinyl-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Pinacol homocoupling of (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] aldehydes by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6]. Synthesis of C2-symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diols

  摘要：

  Six (S)-2-[N-(benzyloxycarbonyl)amino] aldehydes 3a-f were homocoupled by [V2Cl3(THF)6]2[Zn2Cl6] (1) to give C2-symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-bis[N-(benzyloxycarbonyl)amino] 2,3-diols 4a-f in good yield. High-yield conversions of the diols to bisoxazolidinones (sodium hydride, tetrahydrofuran) and to the deprotected (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol dihydrochloride salts (10% Pd/C, formic acid, HCl in ether) were performed.

  DOI：

  10.1021/jo00027a009