2-ethyl-d5-pyridine | 139607-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-d5-pyridine
• 英文别名: 2-ethylpyridine；2-(1,1,2,2,2-pentadeuterioethyl)pyridine
• CAS: 139607-05-9
• 化学式: C₇H₉N
• 分子量: 112.115
• InChiKey: NRGGMCIBEHEAIL-ZBJDZAJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-d5-pyridine 、 cinnamyl tert-butyl carbonate 在 (4S,5S)-1,3-bis(4-fluorophenyl)-4,5-diphenyl-2-[{(3R,3aS,6R,6aR)-6-(trityloxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl}oxy]-1,3,2-diazaphospholidine 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-(5-phenylpent-4-en-2-yl-1,1,1,2-d4)pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烷基吡啶的不对称C（sp3）-H烯丙基化

  摘要：

  在不使用外部碱的情况下，开发了钯催化的2-烷基吡啶的不对称侧链C（α）烯丙基化。使用新的手性二氨基亚磷酸酯单齿配体可实现高线性选择性和对映选择性。考虑到反应条件不需要外部碱，该催化剂体系可以使含α-羰基CH键的2-烷基吡啶的化学选择性C（α）烯丙基化，而α-羰基CH键的酸性比α-吡啶基CH键的酸性高。

  DOI：

  10.1002/anie.201802821
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 氘代溴乙烷 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 碘 、 magnesium 作用下， 生成 2-ethyl-d5-pyridine
  参考文献：
  名称：

  烷基取代的吡嗪和吡啶的超音速射流研究。最小能量构象和扭转运动

  摘要：

  甲基、乙基、丙基和异丙基取代的吡嗪和吡啶的构象偏好通过质量分辨激发光谱 (MRES) 和 MOPAC 5/PM3 半经验计算确定。这些研究的结果表明，烷基取代的吡嗪和吡啶的构象行为不同于烷基取代的苯。根据本文报道的实验和半经验理论结果以及公布的从头计算，这种差异可归因于烷基取代基的 α-氢原子与环氮原子上相邻的孤对非键电子之间的稳定相互作用

  DOI：

  10.1021/ja00039a044