6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]-6'-O-(2,2-dimethylpropanoyl)paromomycin | 1073243-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]-6'-O-(2,2-dimethylpropanoyl)paromomycin
• 英文别名: 6,3',2",5",3"',4"'-hexa-O-benzyl-1,3,2',2"',6"'-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]-6'-O-(2,2-dimethylpropanoyl)paromomycin
• CAS: 1073243-64-7
• 化学式: C₁₁₀H₁₁₉N₅O₂₅
• 分子量: 1911.17
• InChiKey: GNWYYMUAZNQAHU-MQNRWFKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.92
• 重原子数：
  140.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  348.94
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]-6'-O-(2,2-dimethylpropanoyl)paromomycin 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]-6'-O-(2,2-dimethylpropanoyl)-4'-O-[(methylsufanyl)carbothioyl]paromomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167
• 作为产物：
  描述：

  6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]paromomycin 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到6,3',2'',5'',3''',4'''-hexa-O-benzyl-1,3,2',2''',6'''-pentakis-N-[(benzyloxy)carbonyl]-6'-O-(2,2-dimethylpropanoyl)paromomycin
  参考文献：
  名称：

  C（4'）修饰的巴龙霉素衍生物的合成与评价

  摘要：

  将巴龙霉素的2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基部分（环I）替换为2,4-二氨基-2,4-二脱氧-α -D-吡喃葡萄糖基，2,4-二氨基-2 ，4-二脱氧-α -D-吡喃半乳糖基，2-氨基-2-脱氧-α -D-吡喃半乳糖基或3,4,5-三苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚七庚基部分C（4'）上的取代基与核糖体RNA相互作用的作用。三氟甲磺酸酯6由关键的中间体五叠氮基3'，6'-二苄基醚5制备，而己糖糖10是通过用Dess - Martin将5氧化而制得的的高碘。用NaBH 4进行立体选择性还原10，得到的醇11转变为三氟甲磺酸酯12。通过用叠氮化四丁基铵分别处理三氟甲磺酸酯6和12，获得了差向异构六叠氮化物7和13。乙二醇2的高碘酸盐裂解产生二醛24，该二醛24被苯胺和苄胺还原胺化，得到3,4,5-苯氧基-4-氮杂-α -D-赤型-庚庚糖苷25和26， 分别。标准叠氮化物的还原和脱苄基化反应得到9（2

  DOI：

  10.1002/hlca.200890167