1-((1S,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1001273-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 1-((1S,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(1S,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1001273-02-4
• 化学式: C₁₁H₁₂F₂N₂O₃
• 分子量: 258.225
• InChiKey: SBCUYEHFDXKYKC-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1S,5R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-4,4-difluorocyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium periodate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以74%的产率得到1-((1S,5R)-4,4-difluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷的合成。

  摘要：

  3'，3'-二氟-2'-羟甲基-4'，5'-不饱和碳环核苷1-3是由酯10立体选择性合成的，该酯可以方便地由2,3-异亚丙基-d-甘油醛7制备。五个步骤。整个合成过程突出了立体选择性Reformatskii-Claisen重排，闭环复分解（RCM）和钯催化的烯丙基烷基化反应，其中区域选择性与非氟化底物的区域选择性相反。

  DOI：

  10.1021/ol7023955