[(2,5-dimethoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester | 431056-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,5-dimethoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl [anilino(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 431056-75-6
• 化学式: C₁₉H₂₆NO₅P
• 分子量: 379.393
• InChiKey: GZZZYZVMRMCPLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 、 苯胺 、 diethyl phosphite 反应 1.5h， 以90%的产率得到[(2,5-dimethoxyphenyl)(phenylamino)methyl]phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TfOH / C催化无溶剂条件下的一锅三组分合成α-氨基膦酸酯

  摘要：

  通过简单地将三氟甲磺酸吸收到活性炭上，可以容易地制备TfOH / C。该固体酸在无溶剂条件下通过羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应被用作合成α-氨基膦酸酯的有效催化剂。

  DOI：

  10.1007/s13738-012-0200-6

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of α-aminophosphonates using nanoporous AlSBA-15 catalyst in a three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Elamathi Palani、Chandrasekar Govindasamy、Vishweshwar Rao Katta

  DOI：10.1007/s11164-018-3458-1

  日期：2020.2

  range of 480 to 757 m2/g and 0.65 to 0.95 cm3/g, respectively. The catalytic performance of nanoporous AlSBA-15 catalysts are used as an outstanding catalytic system for one-pot synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik-Fields reaction in a three-component system using amines (primary/secondary), carbonyl compounds (aldehydes/ketones) and diethyl phosphite. The major advantages of the present

  使用水热法合成了具有不同n Si / n Al比（41、129和210）的纳米多孔AlSBA-15催化剂。这些催化剂通过XRD，N 2吸附，TPD-NH 3，FT-IR，SEM和TEM表征。AlSBA-15催化剂的XRD分析证实，存在具有p6mm对称性的井井有条的晶体结构。比表面积和AlSBA-15的催化剂的比孔体积是在480 757 m的范围内2 /克和0.65〜0.95厘米3/ g。纳米多孔AlSBA-15催化剂的催化性能被用作出色的催化体系，用于在三组分体系中使用胺（伯/仲），羰基化合物（醛/酮）通过Kabachnik-Fields反应一锅合成α-氨基膦酸酯。 ）和亚磷酸二乙酯。本发明的主要优点是优异的收率，短的反应时间，简单的实验技术，高的化学选择性，催化剂可回收性，易于处理的程序和绿色方法。α-氨基膦酸酯的三组分合成是首先由胺和醛/酮形成亚胺，然后添加磷酸盐。实验结果表明，纳米多
• CeCl3·7H2O-catalyzed one-pot Kabachnik-Fields reaction: A green protocol for three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：Abbas Ali Jafari、Mahshid Nazarpour、Mohammad Abdollahi-Alibeik

  DOI：10.1002/hc.20635

  日期：——

  CeCl3·7H2O has been utilized as an efficient Lewis acid catalyst for the three-component coupling of aldehydes, aromatic amines, and diethylphosphite to produce α-aminophosphonates under solvent-free conditions. The advantages of this protocol are high yield, mild reaction conditions, less environmental pollution, and simple work-up procedure. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 21:397–403

  CeCl3·7H2O已被用作一种有效的路易斯酸催化剂，用于醛、芳香胺和亚磷酸二乙酯的三组分偶联，在无溶剂条件下生产α-氨基膦酸酯。该协议的优点是收率高、反应条件温和、环境污染少、后处理程序简单。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:397–403, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20635
• TfOH/C-catalyzed one-pot three-component synthesis of α-amino phosphonates under solvent-free conditions
  作者：Abbas Ali Jafari、Sakineh Amini、Fatemeh Tamaddon

  DOI：10.1007/s13738-012-0200-6

  日期：2013.8

  The TfOH/C was readily prepared via simple absorption of triflic acid onto activated charcoal. This solid acid was used as an efficient catalyst for the synthesis of α-aminophosphonates through the Kabachnik–Fields reaction of carbonyl compound, amine and diethyl phosphite under solvent-free conditions.

  通过简单地将三氟甲磺酸吸收到活性炭上，可以容易地制备TfOH / C。该固体酸在无溶剂条件下通过羰基化合物，胺和亚磷酸二乙酯的Kabachnik-Fields反应被用作合成α-氨基膦酸酯的有效催化剂。