(S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate | 1361412-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate
• 英文别名: methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate；methyl (3S)-3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate
• CAS: 1361412-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₄
• 分子量: 241.219
• InChiKey: QOYDVRNDDXCPHE-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate 、 丙烯醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化和壶经济战略功能的吡咯烷并不对称合成†

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可通过一系列不对称迈克尔-氧化酯化-米歇尔-还原-还原胺化反应从α，β-不饱和醛类开始对氢选择性合成四氢-1 H-吡咯嗪-3（2 H）-酮。高对映选择性（93-97％ee）的内酰胺化反应。六步反应序列可以通过罐经济合成策略进行，仅一步纯化。中间体和产物的结构和绝对立体化学通过适当产物的X射线分析证实。

  DOI：

  10.1039/c5ra25103f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-氟苯基)-4-硝基丁醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 100.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 (S)-methyl 3-(4-fluorophenyl)-4-nitrobutanoate
  参考文献：
  名称：

  伸缩连续流合成光学活性 γ-硝基丁酸作为巴氯芬、苯丁酸和氟苯丁酸的关键中间体

  摘要：

  作为 GABA 类似物巴氯芬、苯布丁和氟苯丁酸关键中间体的手性 γ-硝基丁酸的两步流不对称合成已在多克规模上得到报道。该叠套工艺包括在纯条件下由聚苯乙烯负载的非均相有机催化剂促进的对映选择性迈克尔型加成，然后原位产生过甲酸介导的醛氧化。与以前的批量方法相比，在生产率和可持续性方面取得了重大进步，可以轻松获取有价值的光学活性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03100

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Nitroesters by an Organocatalytic One-Pot Strategy
  作者：Kim L. Jensen、Pernille H. Poulsen、Bjarke S. Donslund、Fabio Morana、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol3002514

  日期：2012.3.16

  An enantioselective synthesis of γ-nitroesters by a one-pot asymmetric Michael addition/oxidative esterification of α,β-unsaturated aldehydes is presented. The procedure is based on merging the enantioselective organocatalytic nitroalkane addition with an N-bromosuccinimide-based oxidation. The γ-nitroesters are obtained in good yields and enantioselectivities, and the method provides an attractive

  提出了通过对α，β-不饱和醛的一锅式不对称迈克尔加成/氧化酯化反应对γ-硝基酯的对映选择性合成。该程序基于将对映选择性有机催化硝基烷烃加成与基于N-溴琥珀酰亚胺的氧化合并。以良好的产率和对映选择性获得γ-硝基酯，并且该方法为旋光性γ-氨基酯，2-哌啶酮和2-吡咯烷酮提供了有吸引力的入口。
• <i>N</i>,<i>N′</i>-Dioxide/Gadolinium(III)-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Pyrazolamides
  作者：Qian Yao、Zhen Wang、Yuheng Zhang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00649

  日期：2015.6.5

  A highly efficient N,N′-dioxide/Gd(III) complex has been developed for the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated pyrazolamides. Under mild reaction conditions, a series of γ-nitropyrazolamides were obtained in good to excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). What’s more, the optically active products could be easily transformed

  已开发出一种高效的N，N'-二氧化物/ Gd（III）络合物，用于将硝基烷烃对映选择性共轭加成到α，β-不饱和吡唑酰胺上。在温和的反应条件下，获得了一系列γ-硝基吡唑酰胺，收率好至极好（高达99％），对映选择性极好（ee高达99％）。而且，旋光产物可以很容易地转化为γ-硝基酯，这是制备帕罗西汀，普瑞巴林和博氯芬的关键中间体。
• A Chiral‐at‐Metal Iridium Catalyst with Two Simple but Sterically Demanding Cyclometalated N‐Heterocyclic Carbene Ligands
  作者：Yuqi Tan、Klaus Harms、Eric Meggers

  DOI：10.1002/ejic.201800450

  日期：2018.6.15

  A new member of the family of chiral‐at‐metal, bis‐cyclometalated iridium(III) catalysts featuring exclusively metal‐centered chirality is introduced, which emphasizes the simplicity of the organic ligand design. The catalyst is built from readily available 1,3‐bis(p‐tolyl)imidazolium chloride, which, upon double deprotonation, serves as a cyclometalated N‐heterocyclic carbene. The resulting configurationally

  介绍了具有金属中心手性的手性金属双环金属化铱（III）催化剂家族的新成员，它强调了有机配体设计的简单性。该催化剂是由容易获得的1,3-二（对甲苯基）咪唑氯化物制成的，该化合物在双重去质子化后用作环金属化的N-杂环卡宾。由此产生的构型稳定，对映体纯的Λ-和Δ-铱配合物具有出色的催化性能，可将硝基甲烷对映选择性地添加到α，β-不饱和2-酰基咪唑上，从而提供高达98％的收率的C-C键形成产品和99％ee。