(3R, 4R)-1-benzyloxycarbonyl-3-acetoxy-4-bromopyrrolidine | 1443150-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R, 4R)-1-benzyloxycarbonyl-3-acetoxy-4-bromopyrrolidine
• 英文别名: benzyl (3R,4R)-3-acetyloxy-4-bromopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1443150-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₄
• 分子量: 342.189
• InChiKey: KSGOSHMZIKRIFH-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 在 Candida antarctica lipase B 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Cbz-trans-3-bromo-4-hydroxypyrrolidine 、 (3R, 4R)-1-benzyloxycarbonyl-3-acetoxy-4-bromopyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic resolution of five membered heterocyclic bromohydrins

  摘要：

  The lipase catalyzed resolution of trans-3,4-tetrahydrofuran and pyrrolidine bromohydrins by acylation or hydrolysis of their acylated derivatives has been studied. For both heterocycles, the best enantioselectivity was obtained using Candida antarctica lipase B as the catalyst in the hydrolytic processes. The enantiomerically pure bromohydrins are useful intermediates for the preparation of 3,4-fuctionalized cis-heterocycles. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.04.012