5-((E)-Styryl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole | 76695-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((E)-Styryl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazole
• CAS: 76695-34-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃S
• 分子量: 325.388
• InChiKey: UYGNZSJTOJNGTP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 在 potassium phosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-((E)-Styryl)-4-(toluene-4-sulfonyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  N-酰基苯并三唑与对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进反应：4,5-二取代恶唑的简便合成

  摘要：

  我们在此开发了 N-酰基苯并三唑和对甲苯磺酰甲基异氰化物 (TosMIC) 之间的碱促进环化反应，得到 4,5-二取代恶唑。在 3 当量的 K 3 PO 4 存在下，两种容易获得的起始原料在 N,N-二甲基甲酰胺中于 80 °C 反应，得到 28 个 4-甲苯磺酰基- 5-芳基、-烷基或-烯基取代的恶唑，产率中等至高。

  DOI：

  10.1055/a-2352-4950

文献信息

• Use of dilithio-tosylmethyl isocyanide in the synthesis of oxazoles and imidazoles
  作者：Simon P.J.M. van Nispen、Cees Mensink、Albert M. van Leusen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78757-0

  日期：1980.1

  Dilithio-tosylmethyl isocyanide () reacts with the carbonyl of unsaturated esters to form oxazoles, unlike tosylmethyl isocyano monoanion which gives pyrroles by reaction with the conjugated carbon-carbon double bonds. Reaction of with carbon-nitrogen multiple bonds leads to imidazoles, an example of which is the one-step synthesis of imidazo[5,1-a]isoquinoline from isoquinoline. From and pyridine-N-oxide

  二甲苯硫代甲苯磺酰基甲基异氰化物与不饱和酯的羰基反应形成恶唑，而甲苯磺酰基甲基异氰基单阴离子则通过与共轭碳-碳双键反应生成吡咯。与碳-氮多键的反应产生咪唑，其实例是由异喹啉一步合成咪唑并[5,1-a]异喹啉。由此得到吡啶-N-氧化物或哒嗪-N-氧化物不饱和开环产物。