(+)-(R)-3',4'-dimethoxybenzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide | 289699-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+)-(R)-3',4'-dimethoxybenzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
• 英文别名: 1-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylsulfinyl]-2-methoxynaphthalene
• CAS: 289699-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S
• 分子量: 356.442
• InChiKey: BKNJWQIIFIYGBH-RUZDIDTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-3',4'-dimethoxybenzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 R-四氢罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  R-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜的制备和该试剂的锂化阴离子非对映选择性添加到环硝酮中。光学纯异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  摘要 在动力学控制条件下，将 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜 3 的锂碳负离子加成到环硝酮 4 中，得到高非对映选择性的异喹啉亚砜衍生物 5 和 6，在平衡控制条件下，非对映选择性结果较差。手性 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-I-萘基亚砜 3 很容易通过 3,4-二甲氧基苄基氯化镁 2 与 (-)-(S) 薄荷基 2-甲氧基反应制备-萘亚磺酸盐 1 在无水苯中。这种方法允许在三个有效的合成步骤中合成异喹啉生物碱 (R)-(-)-norlaudanosine 8。

  DOI：

  10.1080/10426500008042106
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,4-methanidyl-1,2-dimethoxybenzene,chloride 、 (-)-(S)-menthyl 2-methoxy-1-naphthalene sulfinate 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(+)-(R)-3',4'-dimethoxybenzyl 2-methoxy-1-naphthyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  R-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜的制备和该试剂的锂化阴离子非对映选择性添加到环硝酮中。光学纯异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  摘要 在动力学控制条件下，将 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜 3 的锂碳负离子加成到环硝酮 4 中，得到高非对映选择性的异喹啉亚砜衍生物 5 和 6，在平衡控制条件下，非对映选择性结果较差。手性 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-I-萘基亚砜 3 很容易通过 3,4-二甲氧基苄基氯化镁 2 与 (-)-(S) 薄荷基 2-甲氧基反应制备-萘亚磺酸盐 1 在无水苯中。这种方法允许在三个有效的合成步骤中合成异喹啉生物碱 (R)-(-)-norlaudanosine 8。

  DOI：

  10.1080/10426500008042106

文献信息

• PREPARATION OF R-(+)-3,4-DIMETHOXYBENZYL 2-METHOXY-1-NAPHTHYL SULFOXIDE AND DIASTEREOSELECTIVE ADDITION OF LITHIATED ANION OF THIS REAGENT TO CYCLIC NITRONE. ASYMMETRIC SYNTHESIS OF OPTICAL PURE ISOQUINOLINE ALKALOIDS
  作者：A. R. Hajipour、M. Hantehzadeh

  DOI：10.1080/10426500008042106

  日期：2000.6.1

  was easily prepared by the reaction of 3.4-dimethoxyben-zylmagnesium chloride 2 with (-)-(S)menthyl 2-methoxy-naphthalenesulfinate 1 in dry benzene. This methodology allows for the synthesis of the isoquinoline alkaloid (R)-(-)-norlaudanosine 8 in three efficient synthetic steps.

  摘要 在动力学控制条件下，将 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-1-萘基亚砜 3 的锂碳负离子加成到环硝酮 4 中，得到高非对映选择性的异喹啉亚砜衍生物 5 和 6，在平衡控制条件下，非对映选择性结果较差。手性 (R)-(+)-3,4-二甲氧基苄基 2-甲氧基-I-萘基亚砜 3 很容易通过 3,4-二甲氧基苄基氯化镁 2 与 (-)-(S) 薄荷基 2-甲氧基反应制备-萘亚磺酸盐 1 在无水苯中。这种方法允许在三个有效的合成步骤中合成异喹啉生物碱 (R)-(-)-norlaudanosine 8。