2,6-di(4-trifluoromethylphenyl)pyridine | 1160096-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(4-trifluoromethylphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)pyridine；2,6-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine
• CAS: 1160096-68-3
• 化学式: C₁₉H₁₁F₆N
• 分子量: 367.293
• InChiKey: ZTNHHZGMCXHAEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 3,3’-(pyridine-2,6-diylbis(1H-imidazole-3-ium-1,3-diyl))bis(propane-1-sulfonate) 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到2,6-di(4-trifluoromethylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用N-杂环卡宾配体的选择性钯催化的2,6-二溴吡啶的芳基化作用†

  摘要：

  通过使用N-杂环卡宾配体已经开发了钯的2,6-二溴吡啶的选择性芳基化。选择性单芳基化反应是在水/乙腈溶剂体系中于室温下以0.1 mol％的催化剂负载量进行的。尽管在稍高的80℃温度下，也发现该反应在水中能顺利进行。还以高收率获得了2，6-二取代的和被不同取代的2，6-吡啶，这对于有机和药物化学家将是重要的。

  DOI：

  10.1039/c5ra10561g

文献信息

• Green and sustainable palladium nanomagnetic catalyst stabilized by glucosamine‐functionalized Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles for Suzuki and Heck reactions
  作者：Hassan Eslahi、Ali Reza Sardarian、Mohsen Esmaeilpour

  DOI：10.1002/aoc.6260

  日期：2021.7

  Mizoroki-Heck. Various aryl halides were coupled with arylboronic acid (Suzuki cross-coupling reaction) and olefins (Heck reactions) under the green conditions to provide corresponding products in high to excellent yields. Interestingly, the catalyst can be easily isolated from the reaction media by magnetic decantation and can subsequently be applied for consecutive reaction cycles (at least seven times)

  一种由葡糖胺功能化磁性 Fe 3 O 4 @SiO 2稳定的新型磁性和多相钯基催化剂合成了纳米颗粒。该策略依赖于葡糖胺与氰尿酰氯官能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与钯络合。通过FT-IR、XRD、DLS、FE-SEM、TEM、ICP、UV-Vis、TGA、VSM和EDX完全确定了磁性纳米催化剂的结构。所得结果证实，由固定在磁性载体上的葡糖胺稳定的钯纳米颗粒在 Suzuki-Miyaura 和 Mizoroki-Heck 的交叉偶联反应中表现出高活性。各种芳基卤化物在绿色条件下与芳基硼酸（Suzuki 交叉偶联反应）和烯烃（Heck 反应）偶联，以高产率到优异的产率提供相应的产品。有趣的是，
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• Direct C–H Functionalization of Pyridine via a Transient Activator Strategy: Synthesis of 2,6-Diarylpyridines
  作者：Yang Zeng、Chunchun Zhang、Changzhen Yin、Maoshen Sun、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00498

  日期：2017.4.21

  A Pd-catalyzed highly selective direct diarylation of pyridines has been developed using a transient activator strategy. Both (MeO)2SO2 and Cu2O are required for this transformation. The in situ generated N-methylpyridinium salt can be arylated at both 2- and 6-positions under the cooperative Pd/Cu catalysis. A subsequent N-demethylation then gives the 2,6-diarylpyridines. This protocol provides a

  已使用瞬态活化剂策略开发了Pd催化的吡啶的高选择性直接二芳基化反应。两者（MEO）2 SO 2和Cu 2需要用于该转化O操作。原位生成的N-甲基吡啶盐可以在Pd / Cu协同催化下在2-位和6-位芳基化。然后，随后的N-去甲基化得到2，6-二芳基吡啶。该协议为对称的2,6-二芳基吡啶提供了一种新颖的合成途径。
• One-Pot Synthesis of Symmetrical 2,6-Diarylpyridines<i>via</i>Palladium/Copper-Catalyzed Sequential Decarboxylative and Direct CH Arylation
  作者：Zhiyong Ma、Hailong Liu、Chunchun Zhang、Xueli Zheng、Maolian Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1002/adsc.201400900

  日期：2015.4.13

  A palladium(II)/copper oxide (Cu2O)‐catalyzed one‐pot decarboxylative and direct CH arylation of 2‐picolinic acid with aryl bromides has been developed. Various aryl bromides have been shown to be efficient coupling partners in the presence of dimethyl sulfate, furnishing symmetrical 2,6‐diarylpyridines in moderate to good yields.

  已经开发了钯（II）/氧化铜（Cu 2 O）催化的2-吡啶甲酸与芳基溴化物的单罐脱羧和直接CH芳基化反应。在硫酸二甲酯的存在下，各种芳基溴化物已被证明是有效的偶合伙伴，以中等至良好的产率提供对称的2,6-二芳基吡啶。
• Sustainable and recyclable magnetic nanocatalyst of 1,10-phenanthroline Pd(0) complex in green synthesis of biaryls and tetrazoles using arylboronic acids as versatile substrates
  作者：Nastaran Bagherzadeh、Ali Reza Sardarian、Hassan Eslahi

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111489

  日期：2021.3