[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 6619-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 6619-07-4；26391-80-0；121363-57-3；121363-64-2；121363-65-3；121363-70-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₈S
• 分子量: 334.347
• InChiKey: LSHLRMMRZJLPQY-VNXCBOPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(p-toluenesulfonyl)-α-L-galactopyranose 在 三氯乙酸 作用下， 生成 [(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖的潜在抗代谢物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00194a017

文献信息

• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。