(5-(4-nitrobenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene | 35160-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (5-(4-nitrobenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene
• 英文别名: 1-nitro-4-[(2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)methyl]benzene
• CAS: 35160-45-3
• 化学式: C₃₆H₂₅NO₂
• 分子量: 503.6
• InChiKey: VURLOAMVNCGERF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(4-nitrobenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  富烯基官能化的多异氰酸酯：具有可变光学和电化学性质的交叉共轭电致变色聚合物

  摘要：

  我们描述arylisocyanide单体轴承9亚苄基9衍生的共轭fulvenyl基团的制备ħ芴（流感），5-亚苄基-1,2,3,4-四苯基环戊二烯（TPCP），和5-苄基-5- ħ -二苯并[ a，d ]环庚烯（Dbs）。单体及其前体的电化学和光学性质已得到表征，并始终显示出各个官能团（-NO 2，-NH 2，-NHCHO和-N = C）带有黄酮基部分。异氰酸酯随后已聚合成相应的多异氰酸酯（PIC），其聚四氢呋喃与聚苯乙烯标准品相比，通过凝胶渗透色谱法测定的数均分子量为124-136 kDa（PDI = 2.0-2.7）。已经详细研究了聚合物的热，光学和电化学性质。配备有氧化还原活性五氟戊烯基团的聚合物的光谱电化学分析显示可逆电致变色，可通过化学或电化学还原将光学间隙从2.38降低至1.20 eV（Flu），将光学间隙从2.27降低至1.55 eV（TPCp）。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.8b00977
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (5-(4-nitrobenzylidene)cyclopenta-1,3-diene-1,2,3,4-tetrayl)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的肉桂酸对肉桂酸的环氧化[2 + 2 +1]环化反应：获得多取代的五叶烯。

  摘要：

  已开发出前所未有的钯（II）催化的肉桂酸与炔烃的氧化脱羧[2 + 2 +1]环合反应，用于合成多取代的五烯酮。Ag 2 CO 3和DMSO对反应至关重要。该协议的特点是容易获得的起始原料，广泛的底物范围以及中等至极好的产率。而且，可以通过氧化，还原和Scholl型反应从五烯丙基戊烯的后期转化中容易地获得各种重要的构架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01955

文献信息

• Preparation and properties of some thiouronium fluorenylides and cyclopentadienylides and the attempted preparation of selenouronium and guanidinium fluorenylides
  作者：D. Lloyd、R.W. Millar、H. lumbroso、C. liégeois

  DOI：10.1016/0040-4020(77)84089-1

  日期：1977.1

  cyelopentadienylides, prepared by treatment of the corresponding thiouronium salts with non-aqueous base, exist as tautomeric mixtures of the fluorenylide and fluorenylisothiourea, but undergo reactions typical of ylides, e.g. Wittig reactions with aldehydes or nitrosobenzene; a 2,3,4-triphenylcyclopentadienylide gave anomalous products. The ylides also react with acids, alkali, benzyl bromide, and dimethylacetylene

  通过用非水碱处理相应的硫代铀鎓盐而制备的一些稳定的硫代铀鎓芴基和环戊二烯基化物以芴基和芴基异硫脲的互变异构体混合物形式存在，但是会经历典型的酰基化物反应，例如与醛或亚硝基苯的维蒂希反应；2,3,4-三苯基环戊二烯基化物产生异常产物。所述酰基化物还与酸，碱，苄基溴和二甲基乙炔二羧酸酯反应。N，N'-二苯基-硒代铀鎓和-胍鎓类似物似乎完全作为非碘化互变异构体存在。
• Tetraphenylcyclopentadienylides
  作者：B.H. Freeman、D. Lloyd、M.I.C. Singer

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80141-8

  日期：1972.1

  The properties of a number of heteronium tetraphenylcyclopentadienylides with a variety of hetero-atoms are reported, including their UV spectra, basicities, and reactivities towards aldehydes and nitrosobenzene. These properties are very dependent on the identity of the hetero-atoms; with elements of either Group V or Group VI of the periodic table the dipolar and nucleophilic character of the ylides

  报道了许多具有各种杂原子的杂四苯基环戊二烯基杂化物的性质，包括其紫外光谱，碱度以及对醛和亚硝基苯的反应性。这些性质非常取决于杂原子的身份。如果使用元素周期表第V族或第VI族的元素，则叶立德的偶极和亲核特性会增加，而其稳定性会随着元素周期表的下降而降低。
• Construction of polysubstituted pentafulvenes <i>via</i> palladium-catalyzed deacetylation of enones
  作者：Ling-Jun Li、Xing Wang、Hui Xu、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d2cc06644k

  日期：——

  Herein, we report an efficient synthetic method for polysubstituted pentafulvenes via palladium-catalyzed deacetylative [2+2+1] annulation of enones with alkynes. Aryl-, alkenyl-, and alkyl-substituted α,β-enones were suitable substrates, affording the pentafulvene products in moderate to good yields. This protocol shows excellent compatibility with sensitive halides, free hydroxyl groups, and heterocycles

  在此，我们报告了一种通过钯催化的烯酮与炔烃的脱乙酰化 [2+2+1] 环化反应来合成多取代五富烯的有效方法。芳基、烯基和烷基取代的 α,β-烯酮是合适的底物，以中等至良好的收率提供五富烯产物。该协议显示出与敏感卤化物、游离羟基和杂环化合物的良好相容性。一锅法克级合成以及在天然产物后期修饰中的进一步应用证明了该方法的合成效用。
• Braun; Langendorf, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 1, p. 80 - 82
  作者：Braun、Langendorf

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses for 1,2,3,4-tetraphenylfulvenes¹
  作者：David Taber、Norman Picus、Ernest I. Becker、Paul E. Spoerri

  DOI：10.1021/ja01609a062

  日期：1955.2