N-(1-cyclohexyl-5-ethyl-hexahydro-2,4,6-trioxo-pyrimidin-5-yl)phthalamic acid | 1000865-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-(1-cyclohexyl-5-ethyl-hexahydro-2,4,6-trioxo-pyrimidin-5-yl)phthalamic acid
• 英文别名: 2-[(1-Cyclohexyl-5-ethyl-2,4,6-trioxo-1,3-diazinan-5-yl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 1000865-60-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₆
• 分子量: 401.419
• InChiKey: IBTKKAAWOPOBAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-5-ethyl-hexahydro-2,4,6-trioxo-pyrimidin-5-yl)phthalamic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以59%的产率得到1-cyclohexyl-5-ethyl-5-phthalimidobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酸衍生物的制备和对苯二甲亚氨基巴比妥酸的闭环

  摘要：

  由5-氨基-5-乙基巴比妥酸制备具有巴比妥酸酯部分的邻氨基苯甲酸衍生物。为了避免在邻苯二甲酰亚胺巴比妥酸的制备过程中在冰醋酸中发生不希望的乙酰化，示例性地证明了两种途径。一方面，分离邻苯二甲酸（6a），随后用乙酸酐环化成相应的邻苯二甲酰亚胺2a。另一方面，依次用三氟乙酸和三氟乙酸酐处理邻苯二甲酸叔丁酯（5b），以实现与邻苯二甲酰亚胺2b的杂环化。这些路线可能对制备衍生自空间受阻伯胺的其他邻苯二甲酰亚胺有用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440606
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyclohexyl-5-ethyl-hexahydro-2,4,6-trioxo-5-pyrimidinyl)phthalamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到N-(1-cyclohexyl-5-ethyl-hexahydro-2,4,6-trioxo-pyrimidin-5-yl)phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酸衍生物的制备和对苯二甲亚氨基巴比妥酸的闭环

  摘要：

  由5-氨基-5-乙基巴比妥酸制备具有巴比妥酸酯部分的邻氨基苯甲酸衍生物。为了避免在邻苯二甲酰亚胺巴比妥酸的制备过程中在冰醋酸中发生不希望的乙酰化，示例性地证明了两种途径。一方面，分离邻苯二甲酸（6a），随后用乙酸酐环化成相应的邻苯二甲酰亚胺2a。另一方面，依次用三氟乙酸和三氟乙酸酐处理邻苯二甲酸叔丁酯（5b），以实现与邻苯二甲酰亚胺2b的杂环化。这些路线可能对制备衍生自空间受阻伯胺的其他邻苯二甲酰亚胺有用。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440606

文献信息

• Synthesis and Antiangiogenic Properties of Tetrafluorophthalimido and Tetrafluorobenzamido Barbituric Acids
  作者：Agnieszka Ambrożak、Christian Steinebach、Erin R. Gardner、Shaunna L. Beedie、Gregor Schnakenburg、William D. Figg、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/cmdc.201600496

  日期：2016.12.6

  two decades. Herein we report the design and synthesis of three chemotypes of barbituric acids derived from the thalidomide structure: phthalimido‐, tetrafluorophthalimido‐, and tetrafluorobenzamidobarbituric acids. The latter were obtained by a new tandem reaction, including a ring opening and a decarboxylation of the fluorine‐activated phthalamic acid intermediates. Thirty compounds of the three

  在过去的二十年中，新型沙利度胺衍生物作为免疫调节剂和抗血管生成剂的开发得以恢复。在本文中，我们报道了从沙利度胺结构衍生的三种巴比妥酸的化学型的设计和合成：邻苯二甲酰亚胺，四氟邻苯二甲酰亚胺和四氟苯甲酰胺基巴比妥酸。后者是通过新的串联反应获得的，包括开环和氟活化的邻苯二甲酸酯中间体的脱羧。通过测量大鼠主动脉环外植体中微血管生长的减少，在离体测定中评估了三种化学型的30种化合物的抗血管生成特性。四氟邻苯二甲酰亚胺基巴比妥酸中邻苯二甲酰亚胺基团的四氟化是必不可少的，因为所有未氟化的对应物都失去了抗血管生成活性。在相应的四氟苯甲酰胺基巴比妥酸的情况下，五元环的打开以及随之而来的构象自由度的提高是可以很好地耐受的。比较X射线晶体学分析表明，尽管它们的分子结构在扭转挠性和可能的​​氢键网络方面有所不同，但它们的活性得以保留。