5-fluoro-2-phthalimidophenyl azide | 78568-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-phthalimidophenyl azide
• 英文别名: 2-(2-Azido-4-fluorophenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 78568-60-2
• 化学式: C₁₄H₇FN₄O₂
• 分子量: 282.234
• InChiKey: FAQCIEOUZRPMRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-phthalimidophenyl azide 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 以0.32 g的产率得到4-fluoro-orthoazidoaniline
  参考文献：
  名称：

  溴化铁（II）催化的芳基叠氮化物合成苯并咪唑。

  摘要：

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol801227f
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2-phthalimidoaniline 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-fluoro-2-phthalimidophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  溴化铁（II）催化的芳基叠氮化物合成苯并咪唑。

  摘要：

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。

  DOI：

  10.1021/ol801227f

文献信息

• HARTLE, R. J.;SINGERMAN, G. M.
  作者：HARTLE, R. J.、SINGERMAN, G. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4266947A
  申请人：——

  公开号：US4266947A

  公开（公告）日：1981-05-12
• Iron(II) Bromide-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles from Aryl Azides
  作者：Meihua Shen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol801227f

  日期：2008.8.7

  The identity of the ortho-substituent of an aryl azide influences its reactivity toward transition metals. Substitution of a vinyl group with an imine disables rhodium(II)-mediated C-H amination and triggers a Lewis acid mechanism catalyzed by iron(II) bromide to facilitate benzimidazole formation.

  芳基叠氮化物的原取代基的身份会影响其对过渡金属的反应性。用亚胺取代乙烯基可禁用铑（II）介导的CH胺化反应，并触发由溴化铁（II）催化的路易斯酸机理，从而促进苯并咪唑的形成。