(Z)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine | 88044-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 88044-41-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: RVJFXBCWUZCHPO-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.7±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine 在 sulphuryl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41 %的产率得到(Z)-(((azidosulfonyl)(3-phenylallyl)amino)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过动力学稳定的手性自由基中心不对称诱导对映选择性自由基N-杂双环化的新模式

  摘要：

  烯丙基氨磺酰叠氮化物的对映选择性自由基杂双环化是通过金属自由基催化（MRC）开发的。 Co(II)基催化体系可以在温和条件下均解活化具有不同电子和空间性质的有机叠氮化物进行不对称自由基杂双环化，无需氧化剂，从而立体选择性地构建手性[3.1.0]-双环氨磺酰基氮丙啶的产率优异，具有高非对映选择性和对映选择性。实现对映选择性自由基过程的关键依赖于通过配体设计开发催化剂。我们证明，使用新一代对称手性桥接酰胺卟啉配体 HuPhyrin 并明智地改变烷基桥长度可以决定 Co(II) 基 MRC 的反应性和选择性。我们提出了实验和计算研究，阐明了由对映面选择性自由基加成（RA）和立体特异性自由基取代（RS）组成的前所未有的不对称诱导模式的工作细节。我们展示了通过许多立体定向转化所得的对映体富集的双环氮丙啶的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.09.010
• 作为产物：
  描述：

  苄基-((E)-3-苯基-烯丙基)-胺 在 copper (I) acetate 、 4-乙炔基苯甲醚 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到(Z)-N-benzyl-3-phenylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Cu-乙酰化物配合物通过能量转移实现烯烃的光异构化

  摘要：

  人们发现乙炔铜配合物可作为可见光敏剂，将能量转移至烯烃。在此基础上，在蓝光照射下进行了具有不同官能团的烯烃的E→Z光异构化反应，具有中等到高选择性。机理研究表明，该反应涉及从光激发乙炔铜通过单重激发态到烯烃的能量转移（EnT）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300948

文献信息

• Access to Functionalized Imidazolidin-2-one Derivatives by Iron-Catalyzed Oxyamination of Alkenes
  作者：Anne-Doriane Manick、Sidonie Aubert、Boubacar Yalcouye、Thierry Prangé、Farouk Berhal、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/chem.201802190

  日期：2018.8.6

  Functionalized imidazolidin‐2‐one were prepared by using an iron‐catalyzed alkene oxyamination reaction. Hydroxylamine derivatives were used in this atom‐economical process, and the addition of an external oxidant was not required. The conditions developed were shown to be efficient for mono‐, di‐, and trisubstituted double bonds, and a large scope of diamino alcohol precursors were delivered in good

  功能化的咪唑烷基-2-酮是通过铁催化的烯烃氧胺化反应制备的。在此原子经济过程中使用了羟胺衍生物，不需要添加外部氧化剂。已证明开发的条件对于单，双和三取代的双键是有效的，并且以高收率和良好的非对映选择性提供了大量的二氨基醇前体。已研究了该机理途径，并且似乎涉及融合的氮丙啶和碳阳离子物质。
• Magnetite (Fe3O4) silica based organic–inorganic hybrid copper(ii) nanocatalyst: a platform for aerobic N-alkylation of amines
  作者：Rakesh K. Sharma、Yukti Monga、Aditi Puri、Garima Gaba

  DOI：10.1039/c3gc40818c

  日期：——

  A magnetically recoverable, efficient and selective copper based nanocatalyst has been synthesised via covalent grafting of 2-acetylthiophene on a silica coated magnetic nanosupport followed by metallation with copper acetate. The obtained organic–inorganic hybrid nanomaterial has been characterized by electron microscopy techniques (SEM and TEM with EDS), XRD, VSM, FT-IR and AAS. The catalytic performance of the novel nano-catalyst is evaluated in the active transformation of various aromatic amines to industrially-important alkylated amines. The nanocomposites afford high turnover frequency and high selectivity for amines under aerobic conditions. Furthermore, the heterogeneous nature of the catalyst allows easy magnetic recovery and regeneration, which makes the present protocol highly beneficial to address the industrial needs and environmental concerns.

  通过共价接枝2-乙酰噻吩于涂覆二氧化硅的磁性纳米载体上，随后以乙酸铜进行金属化处理，成功合成了一种磁性可回收、高效且选择性的铜基纳米催化剂。该获得的有机-无机杂化纳米材料通过电子显微技术（SEM和TEM配备EDS）、XRD、VSM、FT-IR和AAS进行了表征。这种新型纳米催化剂的催化性能在多种芳香胺向工业重要的烷基化胺的活性转化过程中得到了评估。在有氧条件下，纳米复合材料表现出高周转频率和高胺类选择性。此外，催化剂的非均质性质使得其易于通过磁性进行回收和再生，这使得本协议在满足工业需求和环境关切方面具有高度益处。
• Intramolecular Cyclization of 3,3-Diarylpropenylamides of Electron-Deficient Alkenes: Stereoselective Synthesis of Functionalized Hexahydrobenzo[<i>f</i> ]isoindoles
  作者：Hirotaka Sugiura、Shoko Yamazaki、Kakeru Go、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/ejoc.201801508

  日期：2019.1.10

  Reaction of electron‐deficient alkenes with 3,3‐diaryl‐2‐propen‐1‐amines under the amide formation conditions gave the tricyclic compounds in sequential processes involving intramolecular Diels–Alder reaction. The reaction gave cis‐ and trans‐fused tricyclic compounds selectively, depending on the substituents on the benzene ring, reaction temperature and solvent.

  在酰胺形成条件下，缺电子烯烃与3,3-二芳基-2-丙-1-胺的反应在分子内Diels-Alder反应的顺序过程中得到了三环化合物。该反应得到的顺式-和反式-融合三环化合物选择性，这取决于对苯环，反应温度和溶剂的取代基。
• Anti-Markovnikov rearrangement in sulfur mediated allylic C–H amination of olefins
  作者：Zhong Zhang、Hongguang Du、Jiaxi Xu、Pingfan Li

  DOI：10.1039/c6cc05128f

  日期：——

  Hitherto unknown chemistry involving anti-Markovnikov rearrangement from secondary carbocations toward primary carbocations or primary triflates was discovered.

  迄今尚未发现涉及从次级碳正离子向初级碳正离子或初级三氟甲磺酸酯的反马尔科夫尼科夫重排的未知化学。
• One-Pot Synthesis of Cyclopropane-Fused Cyclic Amidines: An Oxidative Carbanion Cyclization
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1002/anie.201708138

  日期：2017.12.18

  No stopping! An efficient one-pot multistep process enabled the synthesis of novel cyclopropane-fused cyclic amidines with a quaternary center in good yields (see scheme). This method provides ready access to the 3-azabicyclo[n.1.0]alkane framework. The synthetic utility of the CuBr2-mediated oxidative cyclization was demonstrated by a short (four-step) synthesis of the antidepressant drug candidate

  不停！一种高效的一锅多步法能够合成具有四元中心的新型环丙烷稠合的环状am，收率很高（参见方案）。该方法提供了对3-氮杂双环[ n .1.0]烷烃框架的便捷访问。通过抗抑郁药候选药物GSK1360707的短时间（四步）合成，证明了CuBr 2介导的氧化环化的合成效用。