(5S)-3-[(1E)-1,11-dodecadien-1-yl]-5-methyl-2(5H)-furanone | 128396-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S)-3-[(1E)-1,11-dodecadien-1-yl]-5-methyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: (+)-(5S)-hamabiwalactone B；(+)-hamabiwalactone B；Hamabiwalactone B；(S,E)-3-(Dodeca-1,11-dien-1-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-4-[(1E)-dodeca-1,11-dienyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 128396-35-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: OOSLHKAKZTXLFK-LHNRBYRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-3-[(1E)-1,11-dodecadien-1-yl]-5-methyl-2(5H)-furanone 在 Pd-BaSO₄ 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以100%的产率得到(+)-(5S)-3-dodecyl-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Richecœur, Alexandre M. E.; Sweeney, Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 3, p. 389 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S)-3-[(1E)-1,11-dodecadien-1-yl]-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Stannylfuranones in synthesis: Highly enantioselective preparation of (+)-hamabiwalactone B

  摘要：

  An unambiguous and highly enantioselective total synthesis of the naturally-occurring 2(5H)-furanone hamabiwalactone B has been achieved. The key step is a Stille coupling of novel stannylfuranone 2 with (E)-iodoalkene 3, The enantiomeric purity of the synthetic natural product was greater than or equal to 99%, as judged by chiral HPLC, (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01946-7

文献信息

• Development of a Method for the Synthesis of a-Substituted a,b-Unsaturated Lactones Based on Stille-Type Pd-catalyzed Carbonylation of (Z)-w-Iodoalkenols. An Efficient and Selective Synthesis of (+)-Hamabiwa-lactone B
  作者：Ei-ichi Negishi、Baiqiao Liao

  DOI：10.3987/com-99-s138

  日期：——
• Stannylfuranones in synthesis: Highly enantioselective preparation of (+)-hamabiwalactone B
  作者：Alexandre M.E. Richecoeur、J.B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01946-7

  日期：1998.11

  An unambiguous and highly enantioselective total synthesis of the naturally-occurring 2(5H)-furanone hamabiwalactone B has been achieved. The key step is a Stille coupling of novel stannylfuranone 2 with (E)-iodoalkene 3, The enantiomeric purity of the synthetic natural product was greater than or equal to 99%, as judged by chiral HPLC, (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Richecœur, Alexandre M. E.; Sweeney, Tetrahedron, 2000, vol. 56, # 3, p. 389 - 395
  作者：Richecœur, Alexandre M. E.、Sweeney

  DOI：——

  日期：——