N²,3',5'-tri-i-butyryl-O⁶-(N-fmoc-3-aminopropyl)-2'-dG | 314752-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N²,3',5'-tri-i-butyryl-O⁶-(N-fmoc-3-aminopropyl)-2'-dG
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[6-[3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propoxy]-2-(2-methylpropanoylamino)purin-9-yl]-3-(2-methylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]methyl 2-methylpropanoate
• CAS: 314752-98-2
• 化学式: C₄₀H₄₈N₆O₉
• 分子量: 756.856
• InChiKey: HZLBZOWDFRHXMA-DCMFLLSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  182.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²,3',5'-tri-i-butyryl-O⁶-(N-fmoc-3-aminopropyl)-2'-dG 在 哌啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 N²-i-butyryl-5'-O-DMTr-O⁶-[3-(2,2,5,5-tetramethyl-1-pyrrolidinyloxy-carboxamido)propyl]-dG-3'-(O-cyanoethyl-N,N-diisopropyl) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide Labeling: Synthesis of a New Spin-Labeled 2′-Deoxyguanosine Analogue

  摘要：

  In order to achieve an EPR sensitive probe for DNA 3-carboxy-Proxyl free radical was linked to O-6 of dG through a five-atoms-tether. The modified base was incorporated into a 30-mer ODN, then annealed to its complementary DNA strand. Hydrodinamic parameters show only a slight destabilzation with respect to the equivalent unlabeled hybrid. EPR could monitor the hybrid formation showing a progressive enlargement of the upfield signal in passing from the labeled ss- to the ds-30-mer.

  DOI：

  10.1080/15257770008033053
• 作为产物：
  描述：

  N²,3',5'-triisobutyryl-2'-deoxyguanosine 、 3-(Fmoc-氨基)-1-丙醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到N²,3',5'-tri-i-butyryl-O⁶-(N-fmoc-3-aminopropyl)-2'-dG
  参考文献：
  名称：

  Oligonucleotide Labeling: Synthesis of a New Spin-Labeled 2′-Deoxyguanosine Analogue

  摘要：

  In order to achieve an EPR sensitive probe for DNA 3-carboxy-Proxyl free radical was linked to O-6 of dG through a five-atoms-tether. The modified base was incorporated into a 30-mer ODN, then annealed to its complementary DNA strand. Hydrodinamic parameters show only a slight destabilzation with respect to the equivalent unlabeled hybrid. EPR could monitor the hybrid formation showing a progressive enlargement of the upfield signal in passing from the labeled ss- to the ds-30-mer.

  DOI：

  10.1080/15257770008033053