5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4,7-dimethyl-2-tosylisoindoline | 1431626-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4,7-dimethyl-2-tosylisoindoline
• CAS: 1431626-67-3
• 化学式: C₂₂H₂₈BNO₄S
• 分子量: 413.346
• InChiKey: FEMGXQKJFJTUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 N,N-bis(2-butynyl)-(4-methylphenyl)sulfonamide 在 [{Ir(H)[rac-binap]}2(μ-I)3]I 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-4,7-dimethyl-2-tosylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  实用高效的铱催化苯环化反应：异二氢吲哚的入口

  摘要：

  铱（III）催化为二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了一种合成异吲哚啉的便捷且通用的方法。该反应在对环境无害且未经蒸馏的异丙醇中顺利进行，以中等至极好的收率提供了高度官能化的芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/cssc.201200443

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Approach for the Synthesis of Fused Arenes: Access to Isoindolines, Indanes, and Dihydroisobenzofurans
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Savinien Bompard、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cctc.201300068

  日期：2013.8

  dihydroisobenzofuran derivatives has been developed through the application of a halogen‐bridged iridium(III) complex to the [2+2+2] cycloaddition of α,ω‐diynes with alkynes. The cycloaddition tolerates a broad range of substitution groups, such as alcohol, alkyl, ether, and halogen, and the chemistry can be extended to prepare the corresponding borylated fused arenes. The reaction shows that hindered

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。