N-(2-phenylethyl) N'-hydroxyguanidine | 172922-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenylethyl) N'-hydroxyguanidine
• 英文别名: 2-hydroxy-1-(2-phenylethyl)guanidine；N-phenethyl-N'-hydroxyguanidine；phenetylguanidoxime；1-Hydroxy-2-(2-phenylethyl)guanidine
• CAS: 172922-13-3
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: FEKOVKCPDOVNRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenylethyl) N'-hydroxyguanidine 在 氧气 、 氧化亚氮 、 rose bengal 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-亚硝基-2-苯基乙基脲
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The chemistry of N-hydroxyguanidines, focusing on photo-sensitized oxygenation and reaction with nitric oxide (NO), was examined. In the former reaction, a urea derivative wits obtained as the main product together with the generation of NO. On the other hand, in the latter case, oxidative nitrosation occurred under aerobic conditions to give a nitrosourea derivative. which wits also obtained from urea by the same treatment.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200209)85:9<2636::aid-hlca2636>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  N-phenethylcyanamide 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-phenylethyl) N'-hydroxyguanidine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基N'-羟基胍，一氧化氮合酶选择性氧化后的新一类NO供体：结构-活性关系。

  摘要：

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍

  DOI：

  10.1021/jm011006h

文献信息

• <i>N</i>-Aryl <i>N</i>‘-Hydroxyguanidines, A New Class of NO-Donors after Selective Oxidation by Nitric Oxide Synthases:  Structure−Activity Relationship
  作者：Axelle Renodon-Cornière、Sylvie Dijols、Céline Perollier、David Lefevre-Groboillot、Jean-Luc Boucher、Roger Attias、Marie-Agnes Sari、Dennis Stuehr、Daniel Mansuy

  DOI：10.1021/jm011006h

  日期：2002.2.1

  The formation of nitric oxide (NO) was followed during the oxidation of 37 N-hydroxyguanidines or related derivatives, including 18 new N-aryl N'-hydroxyguanidines, by recombinant inducible nitric oxide synthase (NOS II). Several N-aryl N'-hydroxyguanidines bearing a relatively small, electron-donating para subtituent, such as H, F, Cl, CH(3), OH, OCH(3), and NH(2), led to NO formation rates between

  通过重组诱导型一氧化氮合酶（NOS II）氧化37个N-羟基胍或相关衍生物（包括18个新的N-芳基N'-羟基胍）的过程中，形成一氧化氮（NO）。几个带有相对较小的给电子对位取代基的N-芳基N'-羟基胍，例如H，F，Cl，CH（3），OH，OCH（3）和NH（2），导致NO的生成速率N（ω）-羟基-L-精氨酸（NOHA）生成的NO的8％至41％。这些反应的特征与先前报道的NOS氧化NOHA的特征非常相似：（i）严格要求NOS含有（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤，烟酰胺还原腺嘌呤磷酸二核苷酸和O（2）发生氧化，（ii）以1：1的摩尔比形成NO和相应的尿素，并且（iii）经典的NOS抑制剂（例如N（ω）-硝基-L-精氨酸和S-乙基-异硫氰酸酯）具有很强的抑制作用-硫脲。构效关系研究表明，两个结构因素对于由具有C（三键）NOH功能的化合物形成NO至关重要。第一个是存在单取代的N-羟基胍
• [EN] COMPOUND TARGETING NOREPINEPHRINE TRANSPORTER<br/>[FR] COMPOSÉ CIBLANT UN TRANSPORTEUR DE NORÉPINÉPHRINE
  申请人：UNIV WUERZBURG J MAXIMILIANS

  公开号：WO2020148154A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The invention concerns a compound according to following formula, wherein R1 is an F or an I residue.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式如下，其中R1是F或I残基。
• Photo-sensitized oxygenation of phenethylguanidoxime: a possible chemical model for the biological oxidation of Nω-hydroxy-L-arginine to L-citrulline
  作者：Tsutomu Ishikawa、Masako Ikeno、Tetsuo Sakamaki、Kunio Sato、Keiro Higuchi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00859-3

  日期：1996.6

  Photo-sensitized oxygenation of phenethylguanidoxime led to the effective production of an expected urea derivative along with generation of nitric oxide (NO) or its equivalent. The formation of both products could be reasonably explained by the mechanism based on singlet oxygen ene reaction of olefins. This should give a possible chemical model for the biological oxidation of Nω-hydroxy-L-arginine

  苯乙基胍肟的光敏氧化可有效产生预期的尿素衍生物，并生成一氧化氮（NO）或其等效物。两种产物的形成都可以通过基于烯烃单线烯氧化烯反应的机理来合理解释。这将适合于生物氧化的可能化学模型Ñ ω -羟基-L-精氨酸为L-瓜氨酸和NO。
• Oxidation of N-hydroxyguanidine by nitric oxide and the possible generation of vasoactive species
  作者：Jae Yoo、Jon M. Fukuto

  DOI：10.1016/0006-2952(95)02098-5

  日期：1995.12

  previously that the N-hydroxyguanidine function of N-hydroxy-L-arginine can react with nitric oxide (NO) to generate other species that can act as potent vasodilators with different biological lifetimes than NO. The identities of these species have yet to be determined. Therefore, we have studied the reaction between NO and N-hydroxyguanidine and determined that N-hydroxyguanidine is capable of reducing

  以前已经报道过，N-羟基-L-精氨酸的N-羟基胍官能团可以与一氧化氮（NO）反应，以产生可以充当具有与NO不同的生物寿命的有效血管扩张剂的其他物质。这些物种的身份尚未确定。因此，我们研究了NO与N-羟基胍之间的反应，并确定N-羟基胍能够还原NO，从而生成一氧化二氮（N2O）和其他亚硝基物质。这些反应中至少有一些N2O形成可能是由于最初生成了硝酰（HNO）。由于HNO已被证明是有效的血管舒张剂，
• Imaging agents
  申请人：Raffel M. David

  公开号：US20060127309A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention provides novel compounds that find use as imaging agents within nuclear medicine applications (e.g., PET imaging and SPECT imaging). The present invention also provides imaging compositions for use within nuclear medicine applications. Additionally, the present invention provides methods of imaging.

  本发明提供了可在核医学应用（如 PET 成像和 SPECT 成像）中用作成像剂的新型化合物。本发明还提供了用于核医学应用的成像组合物。此外，本发明还提供成像方法。