2,3-di-n-butoxynaphthalene | 173992-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-di-n-butoxynaphthalene
• 英文别名: 2,3-Dibutoxynaphthalene
• CAS: 173992-91-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: NAUCSTCGSMKZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-n-butoxynaphthalene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氢溴酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 25,27-dihydroxy-26,28-bridge[1',4'-bis(1'',2'',3''-triazolylmethyl)-2',3'-dibutoxynaphthalene]calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Naphthyl “capped” triazole-linked calix[4]arene hosts as fluorescent chemosensors towards Fe³⁺and Hg²⁺: an experimental and DFT computational study

  摘要：

  四个新的“帽子”1,2,3-三唑连接受体6a–d的金属结合性质已报道。

  DOI：

  10.1039/c5nj01362c
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 2,3-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-di-n-butoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二丁氧基萘基四内酰胺大环化合物用于识别贵金属氯化物络合物

  摘要：

  合成并表征了两个新的具有2,3-二丁氧基萘基为侧壁的四内酰胺大环。包含间苯二甲酰胺桥的大环可以结合CDCl 3中金（III），铂（II）和钯（II）的方形平面氯化物配位化合物，而带有2,6-吡啶二甲酰胺桥联单元的大环则不能。这可能是由于后者的四内酰胺大环中的分子内氢键引起的缩孔。基于间苯二甲酰胺的大环的结合主要由氢键和静电相互作用驱动。该基于萘的大环化合物与所有上述三种贵金属氯化物络合物具有相似的结合亲和力。这与这样的事实：与蒽四内大环的侧壁只表现出良好的结合亲和力反不正当竞争法4 -。与所有三种复合物的优异结合可能是由于基于萘的大环的构象多样性，这使其在构象上能够使结合亲和力最大化。另外，当在其溶液中添加氯化物金属配合物时，大环化合物显示出荧光猝灭，并且可以用作检测这些配位化合物的荧光传感器。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.146

文献信息

• Synthesis and Complexation Properties of “Zorbarene”:  A New Naphthalene Ring-Based Molecular Receptor
  作者：Anh Huu Tran、David O. Miller、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/jo0484427

  日期：2005.2.1

  The syntheses of the first 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene ring-based macrocycles which have calixarene-like structures are reported. The complexation properties of these octahomotetraoxaisocalix[4]naphthalenes were investigated. These new members of the calixnaphthalene family did not demonstrate any appreciable complexation with C60 or C70 under the conditions studied, but did so with the tetramethylammonium

  报道了具有杯芳烃样结构的第一个2，3-二烷氧基取代的萘环基大环的合成。研究了这些八ahomotetraoxaisocalix [4]萘的络合性能。在所研究的条件下，杯新萘族的这些新成员并未表现出与C 60或C 70的明显络合，但与四甲基铵阳离子发生了显着的缔合常数，显示出较强的缔合常数，这表明除其他考虑外，与π-相比阳离子-π相互作用更强π与这些宿主有相互作用。八-O的X射线晶体结构-乙氧基衍生物显示出具有“扁平的部分圆锥”构象的结构，其中捕获了两个乙腈客体分子。
• Synthesis, optical and electrochemical properties of novel D-π-A type conjugated polymers based on benzo[c][1,2,5]selenadiazole unit via alkyne module
  作者：Duanqin Li、Hui Li、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jinchang Ding、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.polymer.2013.09.017

  日期：2013.10

  Three novel donor-π-acceptor (D-π-A) type conjugated polymers P-1, P-2, and P-3 based on benzo[c][1,2,5]selenadiazole moiety and phenyl or naphthyl group via alkyne module were firstly prepared by Sonogashira–Hagihara reaction of various diiodo aryl compounds with the key monomer 4,7-diethynylbenzo[c] [1,2,5]selenadiazole (M-1), which was synthesized by a strategy of firstly introducing the trimethylsilylacetylene

  三种新型给体- π -受体（d-π-A）型共轭聚合物P-1 ，P-2 ，和P-3基于苯并[ C ^ ] [1,2,5] selenadiazole部分和苯基或萘基经由首先通过各种二碘代芳基化合物与关键单体4,7-二乙炔基苯并[c] [1,2,5]硒代二唑（M-1）的Sonogashira-Hagihara反应制备炔烃模块，该方法是通过首先引入策略合成的三甲基甲硅烷基乙炔柔性基团，然后引入硒原子。聚合物在503至510 nm处显示出明显的吸收峰，并且在576–595 nm范围内出现窄的橙红色或红色荧光，这是因为苯并[ c]] [1,2,5]硒代二唑单元可有效降低这些聚合物的最低未占据分子轨道（LUMO）能级。通过使用不同的芳基供体基团，可以在1.37–1.76 eV的范围内调节这些聚合物的带隙。这些发现表明，这些基于苯并[ c ] [1,2,5]硒代二唑的共轭聚合物可以开发出优异的荧光材料。
• Guest-Induced Folding and Self-Assembly of Conformationally Adaptive Macrocycles into Nanosheets and Nanotubes
  作者：Liu-Pan Yang、Fei Jia、Qing-Hai Zhou、Fangfang Pan、Jiao-Nan Sun、Kari Rissanen、Lung Wa Chung、Wei Jiang

  DOI：10.1002/chem.201605701

  日期：2017.1.31

  macrocycle is presented, namely zorb[4]arene, which exists in multiple conformations in the uncomplexed state. The binding cavity of zorb[4]arene is concealed, either due to a collapsed conformation or by self‐inclusion. The zorb[4]arene with long alkyl chains manifests itself with surprisingly low melting point and thus exist as an oil at room temperature. Binding of a guest molecule induces the folding and

  提出了构象适应性大环，即zorb [4]芳烃，其以多种构象存在于未络合状态。zorb [4] arene的结合腔被隐藏，这是由于构象塌陷或自我包裹。具有长烷基链的zorb [4]亚芳基表现出令人惊讶的低熔点，因此在室温下以油形式存在。客体分子的结合诱导了zorb [4] arene的折叠和构象刚性，并导致定义明确的三维结构，这些结构可以在溶剂蒸发后进一步自组装成纳米片或纳米管，具体取决于客体分子及其构象可以诱发。
• Synthesis and Fluorescent Properties of a Chiral Conjugated Polymer Based on (<i>S</i>)-2,2′-Binaphtho-20-crown-6
  作者：Hui Huang、Qian Miao、Yixiong Kang、Xiaobo Huang、Jinqian Xu、Yixiang Cheng

  DOI：10.1246/bcsj.81.1116

  日期：2008.9.15

  Linear conjugated polymer was obtained by the polymerization of 2,3-dibutoxy-1,4-diethynylnaphthalene (M-1) and (S)-5,5′-dibromo-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphtho-20-crown-6 (S-M-2) via Pd-catalyzed Sonogashira reaction. The conjugated polymer shows strong green-blue fluorescence due to the extended π-electronic structure between the chiral repeating unit (S)-6,6′-dibutyl-2,2′-binaphtho-20-crown-6 and the conjugated linker 2,3-dibutoxynaphthyl group via acetylene bridge. The responsive properties of the chiral polymer on K+, Pb2+, Hg2+, and AsIII were investigated by fluorescent spectra. The results show that Hg2+ and AsIII can cause effective fluorescent quenching of the polymer, whereas, K+ and Pb2+ do not produce obvious changes in the polymer fluorescence. The obvious fluorescent influence shows that the 2,2′-binaphtho-20-crown-6 moiety plays an important role in fluorescent recognition for Hg2+ and AsIII due to the effective photoinduced electron transfer (PET) and charge transfer (PCT) between the conjugated polymer backbone and receptor species.

  2,3- 二丁氧基-1,4-二乙炔基萘（M-1）和(S)-5,5′-二溴-6,6′-二丁基-2,2′-联萘-20-冠醚-6（S-M-2）通过钯催化的 Sonogashira 反应聚合而成线性共轭聚合物。由于手性重复单元(S)-6,6′-二丁基-2,2′-联萘-20-冠醚-6 与共轭连接体 2,3-二丁氧萘基之间通过乙炔桥具有扩展的 π 电子结构，因此共轭聚合物显示出强烈的绿蓝色荧光。通过荧光光谱研究了手性聚合物对 K+、Pb2+、Hg2+ 和 AsIII 的响应特性。结果表明，Hg2+ 和 AsIII 能有效淬灭聚合物的荧光，而 K+ 和 Pb2+ 则不会使聚合物的荧光发生明显变化。明显的荧光影响表明，2,2′-联萘-20-冠-6 分子在 Hg2+ 和 AsIII 的荧光识别中发挥了重要作用，这是由于共轭聚合物骨架与受体物种之间有效的光诱导电子转移（PET）和电荷转移（PCT）所致。
• Synthesis and complexation study of (1,4-linked)-homothiaisocalixnaphthalenes
  作者：Huu-Anh Tran、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1039/b702152f

  日期：——

  A series of new cavity-containing molecular receptors, “homothiaisocalixnaphthalenes” containing 2,3-dialkoxy-substituted naphthalene units, have been synthesized, and some of their complexation properties have been investigated. The syntheses of the octaethoxy- and n-octapropoxy-octahomotetrathiaisocalix[4]naphthalenes were accompanied by small amounts of the corresponding higher dodecahomohexathia

  合成了一系列新的含腔分子的受体，即含有2,3-二烷氧基取代的萘单元的“全异异杯形萘”，并研究了它们的一些络合特性。八乙氧基-和正八丙氧基-八ahomotetrathiaisocalix [4]萘的合成伴随有少量相应的较高的十二十二碳六噻吩同系物。全部大环合成的是高度对称且构象灵活的。虽然这些新大环 不是有效的东道主 C 60- 和 C 70-富勒烯或 四甲基铵 一项有限的研究显示，其中的两个阳离子可以与 银+ 并且仅适度地与 汞2+。