N-methanesulfonyl-1,4-naphthalenediamine | 155338-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methanesulfonyl-1,4-naphthalenediamine
• 英文别名: N-methylsulfonyl-1,4-diaminonaphthalene；N-(4-aminonaphthalen-1-yl)methanesulfonamide
• CAS: 155338-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: NZXVPOXMXPSQQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.7±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonyl-1,4-naphthalenediamine 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-{4-[4-[(E)-Methanesulfonylimino]-4H-naphthalen-(1E)-ylidenesulfamoyl]-phenyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lokmane, E. Ya.; Matevosyan, K. R.; Turovska, B. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 6.1, p. 974 - 979

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4-硝基萘 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 N-methanesulfonyl-1,4-naphthalenediamine
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Matevosyan, K. R.; Lokmane, E. Ya.; Freimanis, Ya. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 5.2, p. 834 - 839
  作者：Matevosyan, K. R.、Lokmane, E. Ya.、Freimanis, Ya. F.

  DOI：——

  日期：——